Per citar aquest document: http://ddd.uab.cat/record/102062
Preparació d'un organocatalitzador dendrimèric
Casals Roca, Martí
Sebastián Pérez, Rosa M. (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)
Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química

Data: 2011
Descripció: 58 p.
Resum: Els organocatalitzadors, en quantitats subestequiomètriques, són especies orgàniques que permeten accelerar reaccions químiques. Per tal d'aconseguir una química més sostenible, un dels reptes dels científics del nostre temps, és poder recuperar aquests catalitzadors de forma fàcil, tant per poder-los reutilitzar (sobre tot si són cars) com per simplificar els processos de purificació dels productes desitjats. En el treball que es presenta ens hem centrat en la preparació d'un organocatalitzador dendrimèric amb grups cinchonina a la seva superfície. Els derivats de cinchona són barats i comercialment assequibles i a més s'han emprat en moltes reaccions com organocatalitzadors. Els dendrímers, son unes molècules arborescents que poden ser emprades com a suports de catalitzadors. Concretament els dendrímers fosforats són solubles en solvents orgànics convencionals, però es poden precipitar i recuperar fàcilment, afegint grans quantitats de pentà a la mostra. Aquesta propietat els fa uns bons suports fàcilment recuperables per a catalitzadors, que poden actuar en condicions homogènies. Per portar a terme el nostre objectiu, hem hagut de modificat l'estructura de la cinchonina a través del seu grup vinil, utilitzant una reacció radicalària amb un tiol alifàtic. Aquest tiol a més aportava a la seva estructura un grup fenol que ens ha servit per ancorar aquesta molècula a un dendrímer fosforat de primera generació, com es pot veure a la figura. Per optimitzar les condicions de reacció, s'ha utilitzat inicialment una molècula model amb grups funcionals similars als de la superfície del dendrímer que ens interessava. Tots els compostos nous preparats en aquest treball que contenen l'estructura de cinchonina han estat assajats com a catalitzadors en una reacció de Michael. S'ha pogut veure que quan actuen en heterofase els temps de reacció són molt llargs comparats amb la cinchonina model, però quan ho fan en fase homogènia, són molt actius i es poden recuperar de forma pràcticament quantitativa.
Drets: L'accés als continguts d'aquest document queda condicionat a l'acceptació de les condicions d'ús establertes per la següent llicència Creative Commons: Creative Commons
Llengua: Català.
Document: masterThesis
Matèria: Dendrímers ; Reaccions químiques ; Catalitzadors ; Catàlisi enantioselectiva

Adreça alternativa: http://hdl.handle.net/2072/203380


Treball de màster
58 p, 2.6 MB

El registre apareix a les col·leccions:
Documents de recerca > Treballs de recerca i projectes de final de carrera

 Registre creat el 2012-12-11, darrera modificació el 2016-06-11



   Favorit i Compartir