Nous agents de solvatació quiral tipus pinça amb anells antracènics : derivats de trifluorometilamines i trifluorometilcarbinols binòlics
Monteagudo Soldevilla, Eva
Virgili, Albert, dir. (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)
Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química

Imprint:	[Barcelona] : Universitat Autònoma de Barcelona, 2012
Description:	1 recurs electrònic (308 p.)
Abstract:	La present tesi doctoral se centra en la síntesi i l'estudi del comportament de nous agents de solvatació quiral (CSA) tipus pinça. Els nous compostos enantiopurs preparats es poden diferenciar en dos grans grups; aquells que deriven de les trifluorometilantrilamines i estan units per una molècula de clorur de l'àcid isoftàlic com a molècula espaïadora, i els compostos derivats de trifluorometilcarbinols i unides mitjançant una molècula de BINOL que aporta un element estereogènic addicional degut a la presència de l'eix quiral. Com a CSA's aquests compostos han de reunir una sèrie d'elements principals a la seva estructura per a ser capaços de formar complexos diastereoisomèrics diferenciats amb cada un dels enantiòmers del solut a analitzar. Es fonamental, doncs, la capacitat de formació interaccions febles donada la complementarietat existent gràcies a la mida, la geometria i el tipus de grups funcionals presents en ambdues substàncies implicades. És essencial també que a l'estructura del CSA hi hagi un grup altament anisotròpica prop del centre quiral, per exemple un anell d'antracè, que afavorirà la formació d'un entorn magnètic no equivalent als centres estereogènics del solut, afavorint així la seva diferenciació. La capacitat enantiodiferenciadora dels nous compostos s'ha posat de manifest en la identificació i determinació d'excessos enantiomèrics mitjançant ressonància magnètica nuclear (RMN), aquesta s'ha avaluat front a diferents substrats de referència i s'han estudiat en detall alguns del complexos diaesteroisomèrics formats.
Abstract:	The thesis described herein is focused in the synthesis and behaviour study of new Chiral Solvating Agents (CSA) based on molecular tweezers. The new enantiopure compounds prepared, can be differenciated in two big groups; the ones with a trifluorotmethylanthrylamine backbone with an isopthalyc acid as a linking molecule, and the trifluoromethylcarbinol derivatives, these ones linked by a BINOL molecule, which adds an additional stereogenic element due to its chiral axis. As CSA's, these … [+].
Note:	Tesi doctoral - Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química, 2012
Rights:	ADVERTIMENT. L'accés als continguts d'aquesta tesi doctoral i la seva utilització ha de respectar els drets de la persona autora. Pot ser utilitzada per a consulta o estudi personal, així com en activitats o materials d'investigació i docència en els termes establerts a l'art. 32 del Text Refós de la Llei de Propietat Intel·lectual (RDL 1/1996). Per altres utilitzacions es requereix l'autorització prèvia i expressa de la persona autora. En qualsevol cas, en la utilització dels seus continguts caldrà indicar de forma clara el nom i cognoms de la persona autora i el títol de la tesi doctoral. No s'autoritza la seva reproducció o altres formes d'explotació efectuades amb finalitats de lucre ni la seva comunicació pública des d'un lloc aliè al servei TDX. Tampoc s'autoritza la presentació del seu contingut en una finestra o marc aliè a TDX (framing). Aquesta reserva de drets afecta tant als continguts de la tesi com als seus resums i índexs.
Language:	Català
Document:	Tesi doctoral
Subject:	Ressonància magnètica nuclear ; Solvatació ; Enantiòmers

Adreça alternativa: https://hdl.handle.net/10803/96700

308 p, 6.2 MB

The record appears in these collections:
Research literature > Doctoral theses