Per citar aquest document: http://ddd.uab.cat/record/115364
Síntesi i ús de nous derivats de l'1,1'-binaftalè amb simetria C₂ com a auxiliars quirals en reaccions de cicloaddició / Josep Recasens Bonet ; dirigida per Albert Virgili Moya i Pere de March Centelles
Recasens Bonet, Josep
Virgili, Albert, dir. (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)
Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química

Publicació: [Barcelona] : Universitat Autònoma de Barcelona, 2013
Descripció: 1 recurs electrònic (372 p.)
Resum: La síntesi asimètrica és definida per la IUPAC com una reacció química (o una seqüència de reaccions) en la què es formen un o més nous elements de quiralitat en una molècula de partida i en la que s'obtenen productes estereoisomèrics (enantiòmers o diastereoisòmers) en quantitats desiguals. En els darrers anys s'han produït avenços significatius en el desenvolupament de metodologies que permeten obtenir molècules enantiomèricament pures. Una d'aquestes metodologies es basa en l'ús dels auxiliars quirals, que són compostos enantiopurs que s'uneixen covalentment al substrat aquiral, permetent controlar la configuració dels nous elements estereogènics generats durant el procés global. El treball d'aquesta Tesi Doctoral s'ha centrat en la síntesi dels estereoisòmers amb simetria C2 de l'1,1'-([1,1'-binaftalen]-2,2'-diil)bis(2,2,2-trifluoroetanol), un derivat del binaftalè amb quiralitat central i axial. S'ha estudiat l'ús d'aquests diols com a auxiliars quirals en reaccions de cicloaddició, en concret la fotocicloaddició [2+2] intramolecular d'èsters α,β-insaturats i la reacció de Diels-Alder.
Resum: Asymmetric synthesis is defined by IUPAC as a chemical reaction (or reaction sequence) in which one or more new elements of chirality are formed in a substrate molecule and which produces the stereoisomeric (enantiomeric or diastereoisomeric) products in unequal amounts. In recent years there have been significant advances in the development of methodologies that allow the synthesis of enantiomerically pure molecules. One of these methods is based on the use of chiral auxiliaries, which are enantiopure compounds that are covalently bind to the achiral substrate, allowing to control the configuration of the new stereogenic elements generated during the whole process. The work of this Thesis has been focused on the synthesis of C2 symmetric stereoisomers of 1,1'-([1,1'-binaphthalene]-2,2'-diyl)bis(2,2,2-trifluoroethanol), a binaphthalene derivative with central and axial chirality. The use of these diols as chiral auxiliaries in cycloaddition reactions has been studied, in particular the intramolecular [2+2] photocycloaddition of α,β-unsaturated esters and the Diels-Alder reaction.
Nota: Tesi doctoral - Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química, 2013
Drets: ADVERTIMENT. L'accés als continguts d'aquesta tesi doctoral i la seva utilització ha de respectar els drets de la persona autora. Pot ser utilitzada per a consulta o estudi personal, així com en activitats o materials d'investigació i docència en els termes establerts a l'art. 32 del Text Refós de la Llei de Propietat Intel·lectual (RDL 1/1996). Per altres utilitzacions es requereix l'autorització prèvia i expressa de la persona autora. En qualsevol cas, en la utilització dels seus continguts caldrà indicar de forma clara el nom i cognoms de la persona autora i el títol de la tesi doctoral. No s'autoritza la seva reproducció o altres formes d'explotació efectuades amb finalitats de lucre ni la seva comunicació pública des d'un lloc aliè al servei TDX. Tampoc s'autoritza la presentació del seu contingut en una finestra o marc aliè a TDX (framing). Aquesta reserva de drets afecta tant als continguts de la tesi com als seus resums i índexs.
Llengua: Català
Document: Tesis i dissertacions electròniques ; doctoralThesis
Matèria: Síntesi asimètrica ; Quiralitat ; Formació d'anells (Química)
ISBN: 9788449040016

Adreça alternativa: http://hdl.handle.net/10803/125854


372 p, 15.7 MB

El registre apareix a les col·leccions:
Documents de recerca > Tesis doctorals

 Registre creat el 2014-02-03, darrera modificació el 2016-05-02



   Favorit i Compartir