Per citar aquest document: http://ddd.uab.cat/record/70041
Síntesi estereoselectiva d'anàlegs ciclohexènics de nucleòsids / Èric Ferrer Mallofré ; [tesis doctoral] dirigida per: Ramon Alibés Arqués, Félix Busqué Sánchez
Ferrer Mallofré, Èric
Alibés Arqués, Ramon, dir. (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)
Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química

Publicació: Bellaterra: Universitat Autònoma de Barcelona, 2011
Descripció: 1 recurs electrònic (256 p.)
Resum: Els virus són els patògens més nombrosos que es coneixen, provocant una gran varietat de malalties en l'ésser humà. No obstant, únicament existeix tractament per a set malalties víriques, essent els anàlegs de nucleòsids els fàrmacs més utilitzats. Entre ells, els nucleòsids carbocíclics són un grup d'especial rellevància gràcies a la seva major resistència i lipofília in vivo. En aquesta tesi, es proposa la síntesi estereoselectiva d'anàlegs ciclohexènics de nucleòsids, a partir d'un mateix sintó quiral derivat de la (R,R)-hidrobenzoïna. En concret, es descriu la consecució dels següents objectius: En primer lloc, s'ha desenvolupat la síntesi en forma enantiopura i a escala de multigram de l'alcohol al·lílic que és l'intermedi comú de les diferents rutes sintètiques, a partir de la 1,4-ciclohexandiona. A més, també es descriu la síntesi enantioselectiva de la (4R)-hidroxi-2-ciclohexen-1-ona. En segon lloc, es presenta la primera síntesi asimètrica descrita per anàlegs ciclohexènics de nucleòsids. En concret, s'han obtingut els dos enantiòmers dels anàlegs 4'-hidroxiciclohexènics d'adenina i d'uracil de manera enantiodivergent. En tercer lloc, s'ha desenvolupat la síntesi totalment diastereoselectiva de diferents intermedis encaminats a l'obtenció d'una nova família de nucleòsids amb estructura de biciclo[4. 1. 0]heptà.
Resum: Viruses are the largest group of pathogens known up to date, inducing a wide variety of human diseases. Nonetheless, only seven of them might be treated, being the nucleoside analogues the more widespread antiviral medicines used. Among them, carbocyclic nucleosides have a particular interest owing to their enhanced resistance and lipophilicity in vivo. The present thesis is focused on the stereoselective synthesis of cyclohexenyl nucleoside analogues, from a common intermediate, using (R,R)-hydrobenzoin as quiral auxiliary. Specifically, it is described the achievement of the following objectives. - First of all, it has been developed the synthesis of the allylic alcohol, which is the common intermediate, in an enantiomerically pure form and at a multigrame scale, using 1,4-cyclohexandione as the starting material. Moreover, it is also described the enantioselective synthesis of (4R)-hydroxy-2-cyclohexen-1-one. - Secondly, it is presented the first asymmetric synthesis described for cyclohexenyl nucleoside analogues. In particular, it has been obtained both enantiomers of adenine and uracil 4'-hydroxycyclohexenyl analogues, in an enatiodivergent way. - Thirdly, it has been developed the totally diastereoselective synthesis of different intermediates designed to achieve a new class of nucleoside analogues with a bicyclo[4. 1. 0]heptane structure.
Nota: Tesi doctoral - Universitat Autònoma de Barcelona. Facultat de Ciències, Departament de Química, 2010
Nota: Descripció del recurs: el 24 març 2011
Nota: Bibliografia
Drets: ADVERTIMENT. L'accés als continguts d'aquesta tesi doctoral i la seva utilització ha de respectar els drets de la persona autora. Pot ser utilitzada per a consulta o estudi personal, així com en activitats o materials d'investigació i docència en els termes establerts a l'art. 32 del Text Refós de la Llei de Propietat Intel·lectual (RDL 1/1996). Per altres utilitzacions es requereix l'autorització prèvia i expressa de la persona autora. En qualsevol cas, en la utilització dels seus continguts caldrà indicar de forma clara el nom i cognoms de la persona autora i el títol de la tesi doctoral. No s'autoritza la seva reproducció o altres formes d'explotació efectuades amb finalitats de lucre ni la seva comunicació pública des d'un lloc aliè al servei TDX. Tampoc s'autoritza la presentació del seu contingut en una finestra o marc aliè a TDX (framing). Aquesta reserva de drets afecta tant als continguts de la tesi com als seus resums i índexs.
Llengua: Català.
Document: Tesis i dissertacions electròniques ; doctoralThesis
Matèria: Estereoquímica ; Nucleòsids
ISBN: 9788469367322

Adreça alternativa:: http://hdl.handle.net/10803/3321


313 p, 5.6 MB

El registre apareix a les col·leccions:
Documents de recerca > Tesis doctorals

 Registre creat el 2011-04-11, darrera modificació el 2016-04-15



   Favorit i Compartir