La piena dell'Arno del 1500 ha gravemente danneggiato la cinta muraria, in corrispondenza dell'angolo di sud/est contribuendo, fra l'altro, a sfrangiare in quel punto il tessuto edilizio e la regolarità del reticolo viario. In conseguenza del crollo del tratto sudorientale delle mura e della parziale ricostruzione la pianta di Piero della Zucca del 1553 documenta la presenza di sedici torri.