Studies on antimicrobial activity of arginine-based surfactants and chemo- enzymatic synthesis of novel amphiphiles based on L-arginine and D-fagomine

Studies on antimicrobial activity of arginine-based surfactants and chemo- enzymatic synthesis of novel amphiphiles based on L-arginine and D-fagomine

Veure els fitxers associats amb aquesta Tesi

AutorCastillo Expósito, José Antonio
Adreça de correu electrònic ja_castillo_7@hotmail.com
URLhttp://www.tdx.cat/TDX-0412107-125438
TítolStudies on antimicrobial activity of arginine-based surfactants and chemo- enzymatic synthesis of novel amphiphiles based on L-arginine and D-fagomine
Llengua Anglès
UniversitatUAB
Departament/Institut403 - DEPARTAMENT DE QUIMICA
Àrea de coneixement Ciències Experimentals
Matèries
  • 547 - Química orgànica
  • Dipòsit legal/ISBN B-14696-2007 / 978-84-690-4710-1
    Direcció de la tesi
  • Clapés Saborit, Pere. Director/a de la Tesi
  • Manresa Presas, Àngels. Director/a de la Tesi
  • Peral, José. Tutor/a de la Tesi
  • Paraules clau
  • Antimicrobial activity
  • Arginine-based surfactants
  • Fructose 6-phosphate aldolase
  • Data de defensa2-02-2007

    Resum

    Los conjugados de lípidos y aminoácidos presentan excelentes propiedades tensioactivas, alta biodegradabilidad y baja toxicidad. De entre ellos, los derivados de arginina poseen un amplio espectro de actividad antimicrobiana.

    Con el objetivo de elucidar el modo de acción de los tensioactivos derivados de arginina, se ha investigado su interacción con modelos de membrana (liposomas y monocapas de fosfolípidos) y se ha evaluado los efectos que causan en Staphylococcus aureus y Escherichia coli.

    La eficacia antimicrobiana de los tensioactivos derivados de L-arginina previamente sintetizados en nuestro grupo de investigación se ha mejorado. Para ello, se ha preparado quimo-enzimáticamente una nueva familia de derivados de L-arginina, bis(fenilacetilargininas).

    Finalmente y con el propósito de preparar nuevos posibles agentes antimicrobianos, se ha sintetizado una familia de compuestos anfifílicos, derivados alquilados de D-fagomina, empleando fructosa-6-fosfato aldolasa (FSA) como biocatalizador.

    –––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––

    Amino acid lipid conjugates possess excellent surface properties, high biodegradability and low toxicity. Among them, arginine-based surfactants show a broad antimicrobial activity.

    The mode of action of arginine-based surfactants was investigated. Thus, their interaction with membrane models (liposomes and phospholipid monolayers) and the effects caused on Staphylococcus aureus and Escherichia coli were studied

    The antimicrobial efficacy of the arginine-based surfactants synthesised previously in our research group was improved. To this end, novel bis(phenylacetylarginine) derivatives were prepared chemoenzymatically.

    Finally and with the aim of preparing novel antimicrobial agents, we prepared a new family of amphiphilic compounds, N-alkylated derivatives of D-fagomine, using fructose-6-phosphaste aldolase (FSA) as biocatalyst.

    Documents ADVERTIMENT. La consulta d’aquesta tesi queda condicionada a l’acceptació de les següents condicions d'ús.

    La difusió d’aquesta tesi per mitjà del servei TDX ha estat autoritzada pels titulars dels drets de propietat intel.lectual únicament per a usos privats emmarcats en activitats d’investigació i docència. No s’autoritza la seva reproducció amb finalitats de lucre ni la seva difusió i posada a disposició des d’un lloc aliè al servei TDX. No s’autoritza la presentació del seu contingut en una finestra o marc aliè a TDX (framing).

    Aquesta reserva de drets afecta tant al resum de presentació de la tesi com als seus continguts. En la utilització o cita de parts de la tesi és obligat indicar el nom de la persona autora.

  • jace1de1.pdf
  • NOVA CERCA
    Organization:UAB Author:Castillo,Expósito,José,Antonio URN:http://www.tdx.cat/TDX-0412107-125438 Title:Studies on antimicrobial activity of arginine-based surfactants and chemo- enzymatic synthesis of novel amphiphiles based on L-arginine and D-fagomine Department:403 - DEPARTAMENT DE QUIMICA Subject:CDU547 Advisor:Clapés Saborit, Pere. Director/a de la Tesi Advisor:Manresa Presas, Àngels. Director/a de la Tesi Advisor:Peral, José. Tutor/a de la Tesi Keywords:Antimicrobial activity Keywords:Arginine-based surfactants Keywords:Fructose 6-phosphate aldolase DefenseDate:2-02-2007