Fuculosa 1-fosfat aldolasa com a biocatalitzador en síntesi: model cinètic i immobilització
Suau Tiron, Trinitat
Benaiges, M. Dolors, dir. (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament d'Enginyeria Química, Biològica i Ambiental)
Álvaro, Gregorio, dir. (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament d'Enginyeria Química, Biològica i Ambiental)
Universitat Autònoma de Barcelona. Departament d'Enginyeria Química

Publicació:	[Barcelona] : Universitat Autònoma de Barcelona, 2007
Resum:	Les aldolases són biocatalitzadors de gran interès en processos de síntesi quiral perquè catalitzen la formació d'enllaços C-C controlant l'estereoselectivitat de l'addició aldòlica. Les aldolases depenents de dihidroxiacetona fosfat (DHAP) catalitzen la reacció de síntesi d'aminopoliols precursors d'iminociclitols, productes d'interès terapèutic. El present treball de tesi doctoral és una aportació a aquest camp, concretament a l'addició aldòlica catalitzada per fuculosa 1-fosfat aldolasa (FucA) a partir de la reacció model d'addició aldòlica entre DHAP i (S)-Cbz-alaninal. S'ha estudiat la influència de les reaccions secundàries en la síntesi amb aldolases depenents de DHAP i s'han determinat les condicions de reacció òptimes per tal de minimitzar l'efecte d'aquestes reaccions secundàries. S'ha proposat un model cinètic incloent els efectes d'inhibició determinats i s'ha validat amb èxit amb reaccions de síntesis realitzades a diferents condicions de reacció. S'ha immobilitzat la FucA amb diferents mètodes: adsorció per afinitat, enllaç covalent (entrecreuament o CLEA, en suport Eupergit C i en agarosa) obtenint elevats rendiments d'immobilització encara que discrets percentatges de retenció de FucA en forma activa. Finalment, s'ha pogut demostrar l'aplicació del derivat FucA-agarosa en síntesi i els avantatges que comporta en quan a productivitat i rendibilitat en un procés de síntesi.
Resum:	Aldolases are biocatalysts of great interest in synthetic processes because they catalyze the chiral synthesis of formation of a new bond C-C controlling the stereoselectivity of the aldol addition. The dependent dihydroxiacetone phosphate (DHAP) aldolases catalyze the synthetic reaction of aminopolyols which are precursors of iminocyclitols, products of therapeutic interest. The present thesis is a contribution in this field, concretely in the aldol addition catalyzed by fuculose 1-phosphate aldolase (FucA) using a model reaction of aldol addition between DHAP and (S)-Cbz-alaninal. It has been studied the influence of secondary reactions in the synthesis catalyzed by DHAP dependent aldolases. The optimal reaction conditions have been determined in order to minimize these secondary reactions. It has been proposed a kinetic model including the determined inhibitory effects. The kinetic model has been validated with success using several synthetic reactions at different reaction conditions. FucA has been immobilized using several methods: adsorption to affinity supports, covalent bond formation (crosslinking (CLEA), using Eupergit C support and agarose support). High yields have been obtained but low activity retention of FucA in active form. Finally, it has been demonstrated the application of FucA-agarose derivative in synthesis and the advantages in terms of productivity and yield rate in a synthetic process.
Nota:	Tesi doctoral - Universitat Autònoma de Barcelona. Departament d'Enginyeria Química, 2007
Drets:	Aquest material està protegit per drets d'autor i/o drets afins. Podeu utilitzar aquest material en funció del que permet la legislació de drets d'autor i drets afins d'aplicació al vostre cas. Per a d'altres usos heu d'obtenir permís del(s) titular(s) de drets.
Llengua:	Català
Document:	Tesi doctoral ; Versió publicada
Matèria:	Immobilització ; Model cinètic ; Fuculosa 1-fosfat aldolasa
ISBN:	9788469073636

Adreça alternativa: https://hdl.handle.net/10803/5311
Adreça alternativa: https://www.educacion.gob.es/teseo/mostrarRef.do?ref=413007

122 p, 2.3 MB

El registre apareix a les col·leccions:
Documents de recerca > Tesis doctorals