Substitució de dissolvents clorats en la síntesi d'intermediaris farmacèutics per acilació de Friedel-Crafts i transposició de Fries
Pleixats i Rovira, Roser ![Identificador ORCID](/img/uab/orcid.ico)
(Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)
Salabert Sabaté, Jordi ![Identificador ORCID](/img/uab/orcid.ico)
(Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)
Planellas, Marc (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)
Fernández Freixes, Guillem (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)
Pajuelo, Francesca (Almirall, S.A.)
Sánchez Izquierdo, Francisco (Almirall, S.A.)
Títol variant: |
Replacement of chlorinated solvents in the synthesis of pharmaceutical intermediates by Friedel-Crafts acylation and Fries rearrangement |
Data: |
2017 |
Resum: |
S'ha substituït l'1,2-dicloroetà per acetat d'etil en una acilació de Friedel-Crafts promoguda per FeCl3, de manera que s'ha creat un procediment més verd per a la preparació d'un intermediari farmacèutic. A més, la transposició de Fries d'un derivat d'O-acetilquinolona promoguda per AlCl3 a 165 ºC en absència de dissolvent proporciona selectivament el regioisòmer orto, a diferència del procediment descrit en 1,2-dicloroetà a 85 ºC, que condueix a l'isòmer para. |
Resum: |
1,2-dichloroethane has been replaced by ethyl acetate in a Friedel-Crafts acylation promoted by FeCl3, thus providing a greener procedure for the preparation of a useful pharmaceutical intermediate. In addition, the AlCl3 -promoted Fries rearrangement of an O-acetyl quinolone derivative at 165 ºC under solvent-free conditions selectively provides the ortho regioisomer, in contrast with the reported procedure in 1,2-dichloroethane at 85 ºC which provides the para isomer. |
Drets: |
Aquest document està subjecte a una llicència d'ús Creative Commons. Es permet la reproducció total o parcial, la distribució, i la comunicació pública de l'obra, sempre que no sigui amb finalitats comercials, i sempre que es reconegui l'autoria de l'obra original. No es permet la creació d'obres derivades. ![Creative Commons](/img/licenses/by-nc-nd.ico) |
Llengua: |
Català |
Document: |
Article ; recerca ; Versió publicada |
Matèria: |
Absència de dissolvent ;
Acetat d'etil ;
Acilació de Friedel-Crafts ;
Dissolvent de classe 3 ;
Intermediaris farmacèutics ;
Substitució d'1,2-dicloroetà ;
Transposició de Fries ;
Solvent-free conditions ;
Ethyl acetate ;
Friedel-Crafts acylation ;
Class 3 solvent ;
Pharmaceutical intermediates ;
Replacement of 1,2-dichloroethane ;
Fries rearrangement |
Publicat a: |
Revista de la Societat Catalana de Química, Num. 16 (2017) , p. 74-80, ISSN 2013-9853 |
DOI: 10.2436/20.2003.01.87
El registre apareix a les col·leccions:
Articles >
Articles de recercaArticles >
Articles publicats
Registre creat el 2020-03-13, darrera modificació el 2022-11-23