Web of Science: 2 cites, Scopus: 2 cites, Google Scholar: cites,
Bioinspired Functional Catechol Derivatives through Simple Thiol Conjugate Addition
Mancebo Aracil, Juan (Institut Català de Nanociència i Nanotecnologia)
Casagualda, Carolina (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)
Moreno Villaécija, Miguel Ángel (Institut Català de Nanociència i Nanotecnologia)
Nador, Fabiana (Universidad Nacional del Sur)
Garcia-Pardo, Javier (Institut Català de Nanociència i Nanotecnologia)
Franconetti García, Antonio (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)
Busqué Sánchez, Félix (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)
Alibés Arqués, Ramon (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)
Esplandiu Egido, Maria José (Institut Català de Nanociència i Nanotecnologia)
Ruiz Molina, Daniel (Institut Català de Nanociència i Nanotecnologia)
Sedó Vegara, Josep (Institut Català de Nanociència i Nanotecnologia)

Data: 2019
Resum: The combination of the surface-adhesive properties of catechol rings and functional moieties conveying specific properties is very appealing to materials chemistry, but the preparation of catechol derivatives often requires elaborate synthetic routes to circumvent the intrinsic reactivity of the catechol ring. In this work, functional catechols are synthesized straightforwardly by using the bioinspired reaction of several functional thiols with o-benzoquinone. With one exception, the conjugated addition of the thiol takes place regioselectively at the 3-position of the quinone, and is rationalized by DFT calculations. Overall, this synthetic methodology provides a general and straightforward access to functional and chain-extended catechol derivatives, which are later tested with regard to their hydro-/oleophobicity, colloidal stability, fluorescence, and metal-coordinating capabilities in proof-of-concept applications.
Nota: Número d'acord de subvenció MINECO/FPU-2015-03245
Nota: Número d'acord de subvenció MINECO/SEV-2013-0295
Nota: Número d'acord de subvenció MINECO/CTQ2016-75363-R
Nota: Número d'acord de subvenció MINECO/MAT2015-70615-R
Drets: Tots els drets reservats.
Llengua: Anglès.
Document: article ; recerca ; acceptedVersion
Matèria: Bioinspired materials ; Catechols ; Functional coatings ; Sulfur ; Surfaces and interfaces ; Theranostics ; Thiol conjugate addition
Publicat a: Chemistry - a European journal, Vol. 25, Issue 53 (September 2019) , p. 12367-12379, ISSN 1521-3765

DOI: 10.1002/chem.201901914


Disponible a partir de: 2020-09-30
Postprint

El registre apareix a les col·leccions:
Documents de recerca > Documents dels grups de recerca de la UAB > Centres i grups de recerca (producció científica) > Ciències > Institut Català de Nanociència i Nanotecnologia (ICN2)
Articles > Articles de recerca
Articles > Articles publicats

 Registre creat el 2020-03-23, darrera modificació el 2020-05-21



   Favorit i Compartir