Chemoselective Ru-Catalyzed Oxidative Lactamization vs Hydroamination of Alkynylamines : Insights from Experimental and Density Functional Theory Studies
Álvarez-Constantino, Andrés M. (Universidade de Santiago de Compostela. Departamento de Química Orgánica)
Álvarez-Pérez, Andrea (Universidade de Santiago de Compostela. Departamento de Química Orgánica)
Varela, Jesús A. (Universidade de Santiago de Compostela. Departamento de Química Orgánica)
Sciortino, Giuseppe (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)
Ujaque Pérez, Gregori (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)
Saá, Carlos (Universidade de Santiago de Compostela. Departamento de Química Orgánica)

Data:	2023
Resum:	The Ru-catalyzed intramolecular oxidative amidation (lactamization) of aromatic alkynylamines with 4-picoline N -oxide as an external oxidant has been developed. This chemoselective process is very efficient to achieve medium-sized ε- and ζ-lactams (seven- and eight-membered rings) but not for the formation of common δ-lactams (six-membered rings). DFT studies unveiled the capital role of the chain length between the amine and the alkyne functionalities: the longer the connector, the more favored the lactamization process vs hydroamination.
Ajuts:	Agencia Estatal de Investigación PID2020-116861GB-I00 Agencia Estatal de Investigación RED2018-102387-T Agencia Estatal de Investigación PID2020-118048GB-I00
Drets:	Aquest document està subjecte a una llicència d'ús Creative Commons. Es permet la reproducció total o parcial, la distribució, la comunicació pública de l'obra i la creació d'obres derivades, fins i tot amb finalitats comercials, sempre i quan es reconegui l'autoria de l'obra original.
Llengua:	Anglès
Document:	Article ; recerca ; Versió publicada
Publicat a:	Journal of organic chemistry, Vol. 88, Issue 2 (January 2023) , p. 1185-1193, ISSN 1520-6904

DOI: 10.1021/acs.joc.2c02770
PMID: 36579612

9 p, 2.3 MB

El registre apareix a les col·leccions:
Articles > Articles de recerca
Articles > Articles publicats