Regioselective Ring-Opening of Oxetanes Catalyzed by Lewis Superacid Al(C6F5)3
Bellido, Marina (Universitat de Barcelona. Departament de Química Inorgànica i Orgànica)
Riego-Mejías, Carlos (Universitat de Barcelona. Departament de Química Inorgànica i Orgànica)
Sciortino, Giuseppe ![Identificador ORCID](/img/uab/orcid.ico)
(Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)
Verdaguer, Xavier ![Identificador ORCID](/img/uab/orcid.ico)
(Universitat de Barcelona. Departament de Química Inorgànica i Orgànica)
Lledós, Agustí ![Identificador ORCID](/img/uab/orcid.ico)
(Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)
Riera, Antoni ![Identificador ORCID](/img/uab/orcid.ico)
(Universitat de Barcelona. Departament de Química Inorgànica i Orgànica)
Data: |
2024 |
Resum: |
This study details an aluminum-catalyzed regioselective isomerization of 2,2-disubstituted oxetanes to yield homoallylic alcohols. The reaction takes place in toluene at 40 °C, employing 1 mol % of Al(C6F5)3 as catalyst. This catalytic system shows a wide substrate scope (12 examples). The optimized conditions are especially useful for electron-rich aryl oxetanes, completely suppressing the formation of allyl isomers and reducing the amount of the dimer by-product. The synthetic applicability of the reported methodology is demonstrated by the enantioselective formal synthesis of curcuquinone and the σ1 receptor agonist RC-33. |
Ajuts: |
Agencia Estatal de Investigación PID2020−115074GB−I00 Agencia Estatal de Investigación PID2020-116861GB−I00 Agència de Gestió d'Ajuts Universitaris i de Recerca 2021/SGR-00866
|
Drets: |
Aquest document està subjecte a una llicència d'ús Creative Commons. Es permet la reproducció total o parcial, la distribució, i la comunicació pública de l'obra, sempre que no sigui amb finalitats comercials, i sempre que es reconegui l'autoria de l'obra original. No es permet la creació d'obres derivades. ![Creative Commons](/img/licenses/by-nc-nd.ico) |
Llengua: |
Anglès |
Document: |
Article ; recerca ; Versió publicada |
Matèria: |
Catalysis ;
Asymmetric hydrogenation ;
Lewis superacid ;
Natural product synthesis ;
Oxetanes ;
Isomerization ;
Tris(pentafluorophenyl)alane |
Publicat a: |
Advanced synthesis & catalysis, (January 2024), ISSN 1615-4169 |
DOI: 10.1002/adsc.202301183
El registre apareix a les col·leccions:
Articles >
Articles de recercaArticles >
Articles publicats
Registre creat el 2024-02-03, darrera modificació el 2024-05-04