1.
|
10 p, 5.0 MB |
Efficient DNA Condensation Induced by Chiral β-Amino Acid-Based Cationic Surfactants
/
Pi i Boleda, Bernat (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química) ;
Ramisetty, Sravani (The Norwegian University. Department of Physics) ;
Illa, Ona (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química) ;
Branchadell Gallo, Vicenç (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química) ;
Dias, Rita S. (The Norwegian University. Department of Physics) ;
Ortuño Mingarro, Rosa María (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)
Four cationic chiral amino acid-based surfactants, cis- and trans-1 and cis- and trans-2, have been studied as DNA-condensing agents with enhanced properties and the absence of cell toxicity. The polar head of the surfactant is made of a cyclobutane β-amino acid in which the amino group is a hydrochloride salt and the carboxyl group is involved in an amide bond, allowing the link with hydrophobic C12 (surfactant 1) or C16 (surfactant 2) chains. [...]
2021 - 10.1021/acsabm.1c00683
ACS Applied Bio Materials, Vol. 4, Issue 9 (September 2021) , p. 7034-7043
|
|
2.
|
45 p, 976.2 KB |
Stereoselectivity of Proline-Cyclobutane amino acid-containing peptide organocatalysts for asymmetric aldol additions : A rationale
/
Illa, Ona (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química) ;
Porcar-Tost, Oriol (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química) ;
Robledillo, Carme (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química) ;
Elvira, Carlos (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química) ;
Nolis Fañanas, Pau (Universitat Autònoma de Barcelona. Servei de Ressonància Magnètica Nuclear) ;
Reiser, Oliver (Universität Regensburg. Institut für Organische Chemie) ;
Branchadell Gallo, Vicenç (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química) ;
Ortuño Mingarro, Rosa María (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)
Several α,β,α- or α,γ,α-tripeptides, consisting of a central cyclobutane β- or γ-amino acid being flanked by two d- or l-proline residues, have been synthesized and tested as organocatalysts in asymmetric aldol additions. [...]
2018 - 10.1021/acs.joc.7b02745
Journal of organic chemistry, Vol. 83, Issue 1 (January 2018) , p. 350-363
|
|
3.
|
31 p, 920.4 KB |
Chiral pH-sensitive cyclobutane beta-amino acid-based cationic amphiphiles : Possible candidates for use in gene therapy
/
Pi i Boleda, Bernat (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química) ;
Bouzas, Mireia (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química) ;
Gaztelumendi, Nerea (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Biologia Cel·lular, de Fisiologia i d'Immunologia) ;
Illa, Ona (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química) ;
Nogués, C. (Carme) (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Biologia Cel·lular, de Fisiologia i d'Immunologia) ;
Branchadell Gallo, Vicenç (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química) ;
Pons, Ramon (Institut de Química Avançada de Catalunya. Departament de Tensioactius i Nanobiotecnologia) ;
Ortuño Mingarro, Rosa María (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)
Chiral cis/trans diastereomeric cationic amphiphiles have been synthesized and studied. They are based on beta-amino acids and contain C-12- and C-16-alkyl chains, respectively, as hydrophobic tails while the polar head consists of an ammonium cation linked to a cyclobutane ring. [...]
2020 - 10.1016/j.molliq.2019.111856
Journal of Molecular Liquids, Vol. 297 (January 2020) , art. 111856
|
|
4.
|
|
5.
|
31 p, 1.1 MB |
Cyclobutane scaffold in bolaamphiphiles : Effect of diastereoisomerism and regiochemistry on their surface activity aggregate structure
/
Pi i Boleda, Bernat (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química) ;
Sorrenti, Alessandro (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química) ;
Sans, Marta (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química) ;
Illa, Ona (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química) ;
Pons, Ramon (Institut de Química Avançada de Catalunya. Departament de Tecnologia Química i de Tensioactius) ;
Branchadell Gallo, Vicenç (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química) ;
Ortuño Mingarro, Rosa María (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)
Cationic bolaamphiphiles have been synthesized starting from meso cis- or chiral trans-1,2-difunctionalized cyclobutane derivatives. They include cis/trans pairs of diastereoisomers, of N- or C-centered bisamides. [...]
2018 - 10.1021/acs.langmuir.8b01462
Langmuir, Vol. 34, Issue 38 (September 2018) , p. 11424-11432
|
|
6.
|
40 p, 1013.7 KB |
Gadolinium complexes of highly rigid, open-chain ligands containing a cyclobutane ring in the backbone : Decreasing ligand denticity might enhance kinetic inertness
/
Porcar Tost, Oriol (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química) ;
Olivares Montia, José Antonio (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química) ;
Pallier, Agnès (Centre National de la Recherche Scientifique. Université d'Orléans. Centre de Biophysique Moléculaire) ;
Esteban-Gómez, David (Universidade da Coruña. Departamento de Química) ;
Illa, Ona (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química) ;
Platas-Iglesias, Carlos (Universidade da Coruña. Departamento de Química) ;
Tóth, Éva (Centre National de la Recherche Scientifique. Université d'Orléans. Centre de Biophysique Moléculaire) ;
Ortuño Mingarro, Rosa María (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)
In an effort to explore novel ligand scaffolds for stable and inert lanthanide complexation in magnetic resonance imaging contrast agent research, three chiral ligands containing a highly rigid (1S,2S)-1,2-cyclobutanediamine spacer and different number of acetate and picolinate groups were efficiently synthesized. [...]
2019 - 10.1021/acs.inorgchem.9b02044
Inorganic Chemistry, Vol. 58, Issue 19 (October 2019) , p. 13170-13183
|
|
7.
|
31 p, 1.2 MB |
Cyclobutane-based peptides/terpyridine conjugates : Their use in metal catalysis and as functional organogelators
/
Porcar Tost, Oriol (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química) ;
Pi i Boleda, Bernat (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química) ;
García-Antón, Jordi (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química) ;
Illa, Ona (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química) ;
Ortuño Mingarro, Rosa María (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)
Two new conjugates, hcptpyDP and hcptpyTP, of a terpyridine derivative incorporating artificial peptide moieties, have been synthesized and their use in the preparation of metal catalysts and organogelators has been investigated. [...]
2018 - 10.1016/j.tet.2018.10.064
Tetrahedron, Vol. 74, Issue 51 (December 2018) , p. 7252-7260
|
|
8.
|
10 p, 930.5 KB |
Stability, relaxometric and computational studies on Mn2+ complexes with ligands containing a cyclobutane scaffold
/
Porcar Tost, Oriol (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química) ;
Pallier, Agnès (Centre National de la Recherche Scientifique. Université d'Orléans. Centre de Biophysique Moléculaire) ;
Esteban-Gómez, David (Universidade da Coruña. Departamento de Química) ;
Illa, Ona (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química) ;
Platas-Iglesias, Carlos (Universidade da Coruña. Departamento de Química) ;
Tóth, Éva (Centre National de la Recherche Scientifique. Université d'Orléans. Centre de Biophysique Moléculaire) ;
Ortuño Mingarro, Rosa María (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)
The stability constants of Mn2+ complexes with ligands containing a trans-1,2-cyclobutanediamine spacer functionalized with picolinate and/or carboxylate functions were determined using potentiometric titrations (25 °C, 0. [...]
2021 - 10.1039/D0DT03402A
Dalton transactions, Vol. 50, Issue 3 (January 2021) , p. 1076-1085
|
|
9.
|
18 p, 4.9 MB |
Hybrid Cyclobutane/Proline-Containing Peptidomimetics : The Conformational Constraint Influences Their Cell-Penetration Ability
/
Illa, Ona (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química) ;
Ospina, Jimena (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química) ;
Sánchez-Aparicio, José-Emilio (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química) ;
Pulido, Ximena (Universidad del Tolima. Departamento de Química) ;
Abengozar, María Ángeles (Centro de Investigaciones Biológicas (Madrid)) ;
Gaztelumendi, Nerea (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Biologia Cel·lular, de Fisiologia i d'Immunologia) ;
Carbajo, Daniel (Institut de Química Avançada de Catalunya) ;
Nogués, C. (Carme) (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Biologia Cel·lular, de Fisiologia i d'Immunologia) ;
Rivas, Luis (Centro de Investigaciones Biológicas (Madrid)) ;
Maréchal, Jean-Didier (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química) ;
Royo, Miriam (Institut de Química Avançada de Catalunya) ;
Ortuño Mingarro, Rosa María (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)
A new family of hybrid β,γ-peptidomimetics consisting of a repetitive unit formed by a chiral cyclobutane-containing trans -β-amino acid plus a N α -functionalized trans -γ-amino--proline joined in alternation were synthesized and evaluated as cell penetrating peptides (CPP). [...]
2021 - 10.3390/ijms22105092
International journal of molecular sciences, Vol. 22, Issue 10 (May 2021) , art. 5092
|
|
10.
|
|