Difluoroalkylation of Anilines via Photoinduced Methods
Gallego-Gamo, Albert (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)
Granados Toda, Albert (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)
Pleixats i Rovira, Roser (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)
Gimbert Suriñach, Carolina (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)
Vallribera Massó, Adelina (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)

Date:	2023
Abstract:	The development of sustainable and mild protocols for the fluoroalkylation of organic backbones is of current interest in chemical organic synthesis. Herein, we present operationally simple and practical transition-metal-free methods for the preparation of difluoroalkyl anilines. First, a visible-light organophotocatalytic system working via oxidative quenching is described, providing access to a wide range of difluoroalkyl anilines under mild conditions. In addition, the formation of an unprecedented electron donor-acceptor (EDA) complex between anilines and ethyl difluoroiodoacetate is reported and exploited as an alternative, efficient, and straightforward strategy to prepare difluoroalkyl derivatives.
Grants:	Agencia Estatal de Investigación RTI2018-097853-B-I00 Agencia Estatal de Investigación PID2021-124916NB-I00 Agencia Estatal de Investigación RED2022-134287-T Agencia Estatal de Investigación RYC2019-027423-I Agencia Estatal de Investigación PID2021-128496OB-I00 Agència de Gestió d'Ajuts Universitaris i de Recerca 2017/SGR-0465 Agència de Gestió d'Ajuts Universitaris i de Recerca 2021/SGR-00064
Note:	Altres ajuts: acords transformatius de la UAB
Rights:	Aquest document està subjecte a una llicència d'ús Creative Commons. Es permet la reproducció total o parcial, la distribució, la comunicació pública de l'obra i la creació d'obres derivades, fins i tot amb finalitats comercials, sempre i quan es reconegui l'autoria de l'obra original.
Language:	Anglès
Document:	Article ; recerca ; Versió publicada
Published in:	Journal of organic chemistry, Vol. 88, Issue 17 (August 2023) , p. 12585-12596, ISSN 1520-6904

DOI: 10.1021/acs.joc.3c01298
PMID: 37585266

12 p, 2.6 MB

The record appears in these collections:
Articles > Research articles
Articles > Published articles