Lanthanum-Catalyzed Enantioselective Trifluoromethylation by Using an Electrophilic Hypervalent Iodine Reagent
Granados Toda, Albert (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)
Rivilla, I (Universidad del País Vasco. Departamento de Química Orgánica)
Cossío, Fernando P. (Centro de Innovación en Química Avanzada (ORFEO-CINQA))
Vallribera Massó, Adelina (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)

Fecha:	2019
Resumen:	A highly enantioselective catalytic method for the synthesis of quaternary α-trifluoromethyl derivatives of 3-oxo esters is described. The reaction uses lanthanum(III) triflate and chiral PyBOX-type C2-symmetric ligands to generate intermediate LaIII complexes that incorporate an enolate moiety of the starting 3-oxo ester and the trifluoromethylation transfer reagent. The enantioselectivity of the reaction stems from the efficient blockage of one of the prochiral faces of the LaIII enolate by one unit of the C2-symmetric ligand.
Ayudas:	Ministerio de Economía y Competitividad CTQ2013-45415-P Ministerio de Economía y Competitividad CTQ2014-53662-P Ministerio de Economía y Competitividad 2014-51912-REDC Ministerio de Economía y Competitividad 2016-81797-REDC Agència de Gestió d'Ajuts Universitaris i de Recerca 2017/SGR-00465
Derechos:	Tots els drets reservats.
Lengua:	Anglès
Documento:	Article ; recerca ; Versió acceptada per publicar
Materia:	Catalysis ; Density functional calculations ; Lanthanum ; PyBOX ; Trifluoromethylation
Publicado en:	Chemistry, Vol. 25, Issue 35 (June 2019) , p. 8214-8218, ISSN 1521-3765

DOI: 10.1002/chem.201900598
PMID: 30897235

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