Introducing 1,3-enyne functionalization by nitrene transfer reaction
Rodríguez, Anabel M. (Universidad de Huelva. Departamento de Química)
Sciortino, Giuseppe (Institut d'Investigacions Químiques de Catalunya)
Muñoz-Gutierrez, Lidia (Institut d'Investigacions Químiques de Catalunya)
Molina, Francisco (Universidad de Huelva. Departamento de Química)
Maseras Cuní, Feliu (Institut d'Investigacions Químiques de Catalunya)
Díaz-Requejo, M. Mar (Universidad de Huelva. Departamento de Química)
Pérez, Pedro J. (Universidad de Huelva. Departamento de Química)

Fecha:	2024
Resumen:	In the context of carbon-nitrogen bond formation, metal-catalyzed nitrene transfer reactions constitute a powerful transformation. While many saturated and unsaturated substrates can be modified with this strategy, the incorporation of nitrene into enynes yet remains undescribed. Herein, we report the first example of this transformation, leading to the formation of propargyl aziridines or unsaturated sulfinamides, corresponding to the attack of a copper-nitrene intermediate onto the ene or yne sites. Density functional theory (DFT) studies have provided an explanation for this diverse reactivity, which is sustained on the interactions of the enyne substituent with the pyrazolyl rings of the trispyrazolylborate ancillary ligand of the catalyst.
Ayudas:	Ministerio de Ciencia e Innovación PID2020-113797RB-C21 Ministerio de Ciencia e Innovación PID2020-112825RB-I00 Ministerio de Ciencia e Innovación CES2019-000925-S Ministerio de Ciencia e Innovación RED2022-134074-T Ministerio de Ciencia e Innovación FJC2019-039135-I
Nota:	Altres ajuts: CERCA Programme/Generalitat de Catalunya; Junta de Andalucía (P20-00348); Universidad de Huelva (P.O.Feder UHU-202016)
Derechos:	Tots els drets reservats.
Lengua:	Anglès
Documento:	Article ; recerca ; Versió acceptada per publicar
Materia:	Aziridines ; Copper catalysis ; Enynes functionalization ; Nitrene transfer ; SDG9: Industry, innovation, and infrastructure ; Sulfinamides
Publicado en:	Chem Catalysis, Vol. 4, Issue 1 (January 2024) , art. 100865, ISSN 2667-1093

DOI: 10.1016/j.checat.2023.100865

Disponible a partir de: 2025-01-30 Postprint

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