Site-selective and metal-free C-H phosphonation of arenes via photoactivation of thianthrenium salts
Gallego-Gamo, Albert (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)
Reyes-Mesa, David (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)
Guinart Guillem, Axel (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)
Pleixats i Rovira, Roser (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)
Gimbert Suriñach, Carolina (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)
Vallribera Massó, Adelina (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)
Granados Toda, Albert (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)

Date:	2023
Abstract:	Aryl phosphonates are prevalent moieties in medicinal chemistry and agrochemicals. Their chemical synthesis normally relies on the use of precious metals, harsh conditions or aryl halides as substrates. Herein, we describe a sustainable light-promoted and site-selective C-H phosphonation of arenes via thianthrenation and the formation of an electron donor-acceptor complex (EDA) as key steps. The method tolerates a wide range of functional groups including biomolecules. The use of sunlight also promotes this transformation and our mechanistic investigations support a radical chain mechanism.
Grants:	Agencia Estatal de Investigación PID2021-124916NB-I00 Agencia Estatal de Investigación RED2022-134287-T Agencia Estatal de Investigación RYC2019-027423-I Agencia Estatal de Investigación PID2021-128496OB-I00 Agència de Gestió d'Ajuts Universitaris i de Recerca 2021/SGR-00064
Note:	Altres ajuts: acords transformatius de la UAB
Rights:	Aquest document està subjecte a una llicència d'ús Creative Commons. Es permet la reproducció total o parcial, la distribució, la comunicació pública de l'obra i la creació d'obres derivades, fins i tot amb finalitats comercials, sempre i quan es reconegui l'autoria de l'obra original.
Language:	Anglès
Document:	Article ; recerca ; Versió publicada
Published in:	RSC advances, Vol. 13, Issue 33 (August 2023) , p. 23359-23364, ISSN 2046-2069

DOI: 10.1039/d3ra04512a
PMID: 37559697

6 p, 1.1 MB

The record appears in these collections:
Articles > Research articles
Articles > Published articles