Per citar aquest document: http://ddd.uab.cat/record/98222
Funcionalització regioselectiva d'una cetona amb metal·lacarborans polianiònics
Tarrés Schüler, Màrius
Teixidor i Bombardó, Francesc (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)
Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química

Data: 2010
Descripció: 106 p.
Resum: L'ús de metal·lacarborans en la síntesi de compostos polianiònics amb un alt contingut en bor i amb bons rendiments és un tema d'alt interès i estudi al grup de Síntesi Inorgànica i Catàlisi de l'ICMAB. Els metal·lacarborans presenten diverses aplicacions innovadores com la BNCT (Boron Neutron Capture Therapy),1 tractament d'aigües residuals,2 activitats catalítiques3 i com a agents dopants de membranes polimèriques conductores. 4 Amb la perspectiva d'emprar clústers de bor per materials moleculars funcionalitzats, hem iniciat una investigació que busca la síntesi de productes híbrids amb múltiples elements electroactius (metal·lacarborans) i el grup funcional carbonil, que gràcies a la seva reactivitat coneguda ens permetrà aplicar les molècules sintetitzades a futures reaccions i aplicacions. Una de les condicions inicials plantejades en aquesta investigació és l'ús de productes químics assequibles i de gran disponibilitat, per tal de poder assegurar l'obtenció de precursors per a futures aplicacions amb bons rendiments i ràpids de sintetitzar. Per assolir aquest objectiu es van iniciar les investigacions amb la cetona més simple coneguda, l'acetona (CH3-CO-CH3) (pKa = 19. 3) com a producte de partida. A partir de la reacció d'aquesta amb una base forta no nucleòfila es genera CH3-COCH2 (-). Si s'aconsegueix prevenir o minimitzar la reacció d'addició aldòlica, l'anió CH3- CO-CH2 (-) pot atacar nucleofílicament al carboni contigu al catió oxoni5 de la molècula de cobaltabisdicarballur dioxanat (cosà dioxanat), [3,3'-Co(8-(OCH2CH2)2-1,2- C2B9H10)(1',2'-C2B9H11)], generant un derivat del cosà dioxanat que conté un grup carbonil. Aquest procediment pot ser repetit per introduir diverses unitats de metal·lacarborans (cosà, fesà, etc. ), tot i que aquest procés presenta una gran dispersió de subproductes, fet que fa baixar el rendiment global i li resta interès. Un procediment molt més efectiu i que dóna un control de la regioselectivitat molt major dels centres electroactius incorporats és la síntesi acetoacètica (pKa H intercarbonílic = 10. 7). Múltiples molècules homo i hetero polianiòniques amb metal·lacarborans han estat sintetitzades amb èxit en aquest treball, amb un control regioselectiu molt precís mitjançant aquest mètode sintètic, i caracteritzades per mètodes electroquímics.
Drets: L'accés als continguts d'aquest document queda condicionat a l'acceptació de les condicions d'ús establertes per la següent llicència Creative Commons: Creative Commons
Llengua: Català.
Document: masterThesis
Matèria: Bor -- Composts ; Carborans ; Anions ; Cetones

Adreça alternativa: http://hdl.handle.net/2072/200068


Treball
106 p, 7.0 MB

El registre apareix a les col·leccions:
Documents de recerca > Treballs de recerca i projectes de final de carrera

 Registre creat el 2012-08-31, darrera modificació el 2016-06-11



   Favorit i Compartir