Mechanistic Studies on the Synthesis of Pyrrolidines and Piperidines via Copper-Catalyzed Intramolecular C-H Amination
Muñoz-Molina, José María (Universidad de Huelva)
Bafaluy, Daniel (Institut Català d'Investigació Química)
Funes-Ardoiz, Ignacio (Institut Català d'Investigació Química)
de Aguirre, Adiran (Institut Català d'Investigació Química)
Maseras Cuní, Feliu (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)
Belderrain, Tomás R. (Universidad de Huelva)
Pérez, Pedro J. (Universidad de Huelva)
Muñiz, Kilian (Institut Català d'Investigació Química)

Fecha:	2022
Resumen:	We have recently developed a method for the synthesis of pyrrolidines and piperidines via intramolecular C-H amination of N -fluoride amides using [Tp x CuL] complexes as precatalysts [Tp x = tris(pyrazolyl)borate ligand and L = THF or CHCN]. Herein, we report mechanistic studies on this transformation, which includes the isolation and structural characterization of a fluorinated copper(II) complex, [(Tp iPr2 OH)CuF] [Tp iPr = hydrotris(3,5-diisopropylpyrazolyl)borate], pertinent to the mechanistic pathway. The effects of the nature of the Tp x ligand in the copper catalyst as well as of the halide in the N-X amides employed as reactants have been investigated both from experimental and computational perspectives.
Ayudas:	Agencia Estatal de Investigación PID2020-113797RB-C21 Agencia Estatal de Investigación PID2020-112825RB-I00 Agencia Estatal de Investigación CTQ2017-88496-R Ministerio de Ciencia e Innovación CEX2019-000925-S Agencia Estatal de Investigación CTQ2016-81923-REDC
Derechos:	Aquest document està subjecte a una llicència d'ús Creative Commons. Es permet la reproducció total o parcial, la distribució, la comunicació pública de l'obra i la creació d'obres derivades, fins i tot amb finalitats comercials, sempre i quan es reconegui l'autoria de l'obra original.
Lengua:	Anglès
Documento:	Article ; recerca ; Versió publicada
Publicado en:	Organometallics, Vol. 41, Issue 9 (May 2022) , p. 1099-1105, ISSN 1520-6041

DOI: 10.1021/acs.organomet.2c00095
PMID: 35572769

7 p, 2.0 MB

El registro aparece en las colecciones:
Artículos > Artículos de investigación
Artículos > Artículos publicados