Pentafluorosulfanyl-containing triclocarban analogs with potent antimicrobial activity
Pujol Bech, Eugenia (Universitat de Barcelona. Laboratori de Química Farmacèutica)
Blanco-Cabra, Núria (Institut de Bioenginyeria de Catalunya)
Julián Gómez, Esther (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Genètica i de Microbiologia)
Leiva, Rosana (Universitat de Barcelona. Laboratori de Química Farmacèutica)
Torrents, Eduard (Institut de Bioenginyeria de Catalunya)
Vázquez, Santiago (Universitat de Barcelona. Laboratori de Química Farmacèutica)

Data:	2018
Resum:	Concerns have been raised about the long-term accumulating effects of triclocarban, a polychlorinated diarylurea widely used as an antibacterial soap additive, in the environment and in human beings. Indeed, the Food and Drug Administration has recently banned it from personal care products. Herein, we report the synthesis, antibacterial activity and cytotoxicity of novel N,N'-diarylureas as triclocarban analogs, designed by reducing one or more chlorine atoms of the former and/or replacing them by the novel pentafluorosulfanyl group, a new bioisostere of the trifluoromethyl group, with growing importance in drug discovery. Interestingly, some of these pentafluorosulfanyl-bearing ureas exhibited high potency, broad spectrum of antimicrobial activity against Gram-positive bacterial pathogens, and high selectivity index, while displaying a lower spontaneous mutation frequency than triclocarban. Some lines of evidence suggest a bactericidal mode of action for this family of compounds.
Ajuts:	Ministerio de Economía y Competitividad SAF2017-82771 Ministerio de Economía y Competitividad BIO2015-63557-R Agència de Gestió d'Ajuts Universitaris i de Recerca 2009/SGR-1079 Agència de Gestió d'Ajuts Universitaris i de Recerca 2017/SGR-106
Drets:	Aquest document està subjecte a una llicència d'ús Creative Commons. Es permet la reproducció total o parcial, la distribució, la comunicació pública de l'obra i la creació d'obres derivades, fins i tot amb finalitats comercials, sempre i quan es reconegui l'autoria de l'obra original.
Llengua:	Anglès
Document:	Article ; recerca ; Versió publicada
Matèria:	Antibacterial ; Gram-positive ; N,N0-diarylureas ; Pentafluorosulfanyl ; Staphylococcus aureus ; Triclocarban
Publicat a:	Molecules, Vol. 23, Núm. 11 (November 2018) , art. 2853, ISSN 1420-3049

DOI: 10.3390/molecules23112853
PMID: 30400165

17 p, 1.9 MB

El registre apareix a les col·leccions:
Articles > Articles de recerca
Articles > Articles publicats