Palladium-Catalyzed Ortho C-H Arylation of Unprotected Anilines : Chemo- and Regioselectivity Enabled by the Cooperating Ligand [2,2'-Bipyridin]-6(1 H)-one
Pinilla, Cintya (Universidad de Valladolid)
Salamanca, Vanesa (Universidad de Valladolid)
Lledós, Agustí (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)
Albéniz, Ana C. (Universidad de Valladolid)

Date:	2022
Abstract:	Metal-catalyzed C-H functionalizations on the aryl ring of anilines usually need cumbersome N-protection-deprotection strategies to ensure chemoselectivity. We describe here the Pd-catalyzed direct C-H arylation of unprotected anilines with no competition of the N-arylation product. The ligand [2,2'-bipyridin]-6(1 H)-one drives the chemoselectivity by kinetic differentiation in the product-forming step, while playing a cooperating role in the C-H cleavage step. The latter is favored in an anionic intermediate where the NH moiety is deprotonated, driving the regioselectivity of the reaction toward ortho substitution.
Grants:	Agencia Estatal de Investigación PID-2020-116861GB-I00 Agencia Estatal de Investigación PID2019-111406GB-I00
Rights:	Aquest document està subjecte a una llicència d'ús Creative Commons. Es permet la reproducció total o parcial, la distribució, la comunicació pública de l'obra i la creació d'obres derivades, fins i tot amb finalitats comercials, sempre i quan es reconegui l'autoria de l'obra original.
Language:	Anglès
Document:	Article ; recerca ; Versió publicada
Subject:	C−H activation ; Unprotected anilines ; Direct arylation ; Palladium ; Metal−ligand cooperation ; Pyridones
Published in:	ACS catalysis, Vol. 12, Núm. 23 (November 2022) , p. 14527-14532, ISSN 2155-5435

DOI: 10.1021/acscatal.2c05206
PMID: 36504914

6 p, 2.0 MB

The record appears in these collections:
Articles > Research articles
Articles > Published articles