Dissimilar catalytic behavior of molecular or colloidal palladium systems with a new NHC ligand
Gómez-Villarraga, Fernando (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)
De Tovar Villanueva, Jonathan (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)
Guerrero, Miguel (Université de Toulouse)
Nolis Fañanas, Pau (Universitat Autònoma de Barcelona. Servei de Ressonància Magnètica Nuclear)
Parella Coll, Teodor (Universitat Autònoma de Barcelona. Servei de Ressonància Magnètica Nuclear)
Lecante, Pierre (Centre d'Elaboration de Matériaux et d'Etudes Structurales)
Romero Fernández, Nuria (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)
Escriche Martínez, Lluís (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)
Bofill Arasa, Roger (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)
Ros i Badosa, Josep (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)
Sala Román, Xavier (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)
Philippot, Karine (Université de Toulouse)
García-Antón, Jordi (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)

Data:	2017
Resum:	In this work, we describe the synthesis of a new N-heterocyclic carbene (NHC) ligand, derived from a hybrid pyrazole-imidazolium scaffold, namely 1-[2-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)ethyl]-3-((S)-1-phenylethyl)-3H-imidazol-2-ylidene (L). This ligand has been used as a stabilizer for the organometallic synthesis of palladium(0) nanoparticles (Pd NPs). L presents a better stabilizing effect than its pre-carbenic HLCl counterpart, allowing the formation of isolated Pd NPs while HLCl yields aggregated ones. Additionally, molecular Pd(ii) coordination compounds of L and HLCl were synthesized and characterized to better understand the coordination modes of these ligands. Both molecular and colloidal Pd systems have been further tested in catalytic C-C coupling processes. Three different types of reactions have been observed depending on the catalytic system: (i) the Suzuki-Miyaura reaction takes place with Pd molecular complexes; (ii) a secondary reaction, the dehalogenation of the substrate, is always detected and (iii) the C-C homocoupling between two molecules of bromoarenes is observed with colloidal catalysts.
Ajuts:	Ministerio de Economía y Competitividad CTQ2015-64261-R Ministerio de Economía y Competitividad CTQ2015-64436-P
Drets:	Aquest document està subjecte a una llicència d'ús Creative Commons. Es permet la reproducció total o parcial, la distribució, la comunicació pública de l'obra i la creació d'obres derivades, sempre que no sigui amb finalitats comercials, i sempre que es reconegui l'autoria de l'obra original.
Llengua:	Anglès
Document:	Article ; recerca ; Versió publicada
Publicat a:	Dalton transactions, Vol. 46, Issue 35 (August 2017) , p. 11768-11778, ISSN 1477-9234

DOI: 10.1039/c7dt02729j

11 p, 2.3 MB

El registre apareix a les col·leccions:
Articles > Articles de recerca
Articles > Articles publicats