A new porphyrin for the preparation of functionalized water-soluble gold nanoparticles with low intrinsic toxicity
Penon, Oriol (Universitat de Barcelona. Departament de Farmacologia i Química Terapèutica)
Patiño, Tania (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Biologia Cel·lular, de Fisiologia i d'Immunologia)
Barrios, Leonardo (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Biologia Cel·lular, de Fisiologia i d'Immunologia)
Nogués, C. (Carme) (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Biologia Cel·lular, de Fisiologia i d'Immunologia)
Amabilino, David B. (Institut de Ciència de Materials de Barcelona)
Wurst, Klaus (Institut für Anorganische Chemie)
Pérez García, Lluïsa (Universitat de Barcelona. Departament de Farmacologia i Química Terapèutica)

Date:	2015
Abstract:	A potential new photosensitizer based on a dissymmetric porphyrin derivative bearing a thiol group was synthesized. 5-[4-(11-Mercaptoundecyloxy)-phenyl-10,15,20-triphenylporphyrin (PR-SH) was used to functionalize gold nanoparticles in order to obtain a potential drug delivery system. Water-soluble multifunctional gold nanoparticles GNP-PR/PEG were prepared using the Brust-Schiffrin methodology, by immobilization of both a thiolated polyethylene glycol (PEG) and the porphyrin thiol compound (PR-SH). The nanoparticles were fully characterized by transmission electron microscopy and <sup>1</sup>H nuclear magnetic resonance spectroscopy, UV/Vis absorption spectroscopy, and X-ray photoelectron spectroscopy. Furthermore, the ability of GNP-PR/PEGs to induce singlet oxygen production was analyzed to demonstrate the activity of the photosensitizer. Cytotoxicity experiments showed the nanoparticles are nontoxic. Finally, cellular uptake experiments demonstrated that the functionalized gold nanoparticles are internalized. Therefore, this colloid can be considered to be a novel nanosystem that could potentially be suitable as an intracellular drug delivery system of photosensitizers for photodynamic therapy.
Grants:	Ministerio de Ciencia e Innovación TEC2011-29140-C03-03 Ministerio de Ciencia e Innovación TEC2011-29140-C03-02 Agència de Gestió d'Ajuts Universitaris i de Recerca 2009/SGR-00282 Agència de Gestió d'Ajuts Universitaris i de Recerca 2009/SGR-158
Note:	Altres ajuts: T.P. thanks the Generalitat de Catalunya for the AGAUR FI-DGR 2011 predoctoral grant.
Rights:	Aquest document està subjecte a una llicència d'ús Creative Commons. Es permet la reproducció total o parcial, la distribució, i la comunicació pública de l'obra, sempre que no sigui amb finalitats comercials, i sempre que es reconegui l'autoria de l'obra original. No es permet la creació d'obres derivades.
Language:	Anglès
Document:	Article ; recerca ; Versió publicada
Subject:	Drug delivery ; Gold nanoparticles ; Photodynamic therapy ; Photosensitizers ; Porphyrins
Published in:	ChemistryOpen, Vol. 4, issue 2 (April 2015) , p. 127-136, ISSN 2191-1363

DOI: 10.1002/open.201402092
PMID: 25969810

10 p, 2.3 MB

The record appears in these collections:
Articles > Research articles
Articles > Published articles