Substitució de dissolvents clorats en la síntesi d'intermediaris farmacèutics per acilació de Friedel-Crafts i transposició de Fries
Pleixats i Rovira, Roser (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)
Salabert Sabaté, Jordi (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)
Planellas, Marc (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)
Fernández Freixes, Guillem (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)
Pajuelo, Francesca (Almirall, S.A.)
Sánchez Izquierdo, Francisco (Almirall, S.A.)

Título variante:	Replacement of chlorinated solvents in the synthesis of pharmaceutical intermediates by Friedel-Crafts acylation and Fries rearrangement
Fecha:	2017
Resumen:	S'ha substituït l'1,2-dicloroetà per acetat d'etil en una acilació de Friedel-Crafts promoguda per FeCl3, de manera que s'ha creat un procediment més verd per a la preparació d'un intermediari farmacèutic. A més, la transposició de Fries d'un derivat d'O-acetilquinolona promoguda per AlCl3 a 165 ºC en absència de dissolvent proporciona selectivament el regioisòmer orto, a diferència del procediment descrit en 1,2-dicloroetà a 85 ºC, que condueix a l'isòmer para.
Resumen:	1,2-dichloroethane has been replaced by ethyl acetate in a Friedel-Crafts acylation promoted by FeCl3, thus providing a greener procedure for the preparation of a useful pharmaceutical intermediate. In addition, the AlCl3 -promoted Fries rearrangement of an O-acetyl quinolone derivative at 165 ºC under solvent-free conditions selectively provides the ortho regioisomer, in contrast with the reported procedure in 1,2-dichloroethane at 85 ºC which provides the para isomer.
Derechos:	Aquest document està subjecte a una llicència d'ús Creative Commons. Es permet la reproducció total o parcial, la distribució, i la comunicació pública de l'obra, sempre que no sigui amb finalitats comercials, i sempre que es reconegui l'autoria de l'obra original. No es permet la creació d'obres derivades.
Lengua:	Català
Documento:	Article ; recerca ; Versió publicada
Materia:	Absència de dissolvent ; Acetat d'etil ; Acilació de Friedel-Crafts ; Dissolvent de classe 3 ; Intermediaris farmacèutics ; Substitució d'1,2-dicloroetà ; Transposició de Fries ; Solvent-free conditions ; Ethyl acetate ; Friedel-Crafts acylation ; Class 3 solvent ; Pharmaceutical intermediates ; Replacement of 1,2-dichloroethane ; Fries rearrangement
Publicado en:	Revista de la Societat Catalana de Química, Num. 16 (2017) , p. 74-80, ISSN 2013-9853

DOI: 10.2436/20.2003.01.87

7 p, 897.0 KB

El registro aparece en las colecciones:
Artículos > Artículos de investigación
Artículos > Artículos publicados