Supramolecular fullerene sponges as catalytic masks for regioselective functionalization of C60
Fuertes-Espinosa, Carles (Universitat de Girona. Departament de Química)
Garcia Simon, Cristina (Universitat de Girona. Departament de Química)
Pujals Crusat, Míriam (Universitat de Girona. Departament de Química)
Garcia-Borràs, Marc (Universitat de Girona. Departament de Química)
Gómez, Laura (Universitat de Girona. Serveis Tècnics de Recerca)
Parella Coll, Teodor (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)
Juanhuix, Judith (ALBA Laboratori de Llum de Sincrotró)
Imaz, Inhar (Institut Català de Nanociència i Nanotecnologia)
Maspoch Comamala, Daniel (Institut Català de Nanociència i Nanotecnologia)
Costas, Miquel (Universitat de Girona. Departament de Química)
Ribas, Xavi (Universitat de Girona. Departament de Química)

Date:	2020
Abstract:	Isomer-pure poly-functionalized fullerenes are required to boost the development of fullerene chemistry in all fields. On a general basis, multi-adduct mixtures with uncontrolled regioselectivity are obtained, and the use of chromatographic purification is prohibitively costly and time consuming, especially in the production of solar cells. Single-isomer poly-functionalized fullerenes are only accessible via stoichiometric, multistep paths entailing protecting-unprotecting sequences. Herein, a nanocapsule is used as a supramolecular tetragonal prismatic mask to exert full control on the reactivity and the equatorial regioselectivity of Bingel-Hirsch cyclopropanation reactions of a confined C guest. Thus, equatorial bis-, tris-, and tetrakis-C homo-adducts are exclusively obtained in a stepwise manner. Furthermore, isomer-pure equatorial hetero-tetrakis-adducts or hetero-Th-hexakis-adducts are synthesized at will in one-pot synthesis for the first time. This work provides a synthetically valuable path to produce a plethora of new pure-isomer poly-functionalized C-based compounds as candidates for testing in solar cell devices and biomedical applications.
Grants:	Ministerio de Economía y Competitividad PGC2018-095808-B-I00 Ministerio de Economía y Competitividad RTI2018-095622-B-100 Ministerio de Economía y Competitividad SEV-2017-0706 Ministerio de Economía y Competitividad IJCI-2017-33411 Agència de Gestió d'Ajuts Universitaris i de Recerca 2017/SGR-264 Ministerio de Economía y Competitividad CTQ2016-77989-P
Rights:	Aquest document està subjecte a una llicència d'ús Creative Commons. Es permet la reproducció total o parcial, la distribució, i la comunicació pública de l'obra, sempre que no sigui amb finalitats comercials, i sempre que es reconegui l'autoria de l'obra original. No es permet la creació d'obres derivades.
Language:	Anglès
Document:	Article ; recerca ; Versió acceptada per publicar
Published in:	Chem, Vol. 6, issue 1 (Jan. 2020) , p. 169-186, ISSN 2451-9294

DOI: 10.1016/j.chempr.2019.10.010

Postprint 26 p, 2.5 MB

The record appears in these collections:
Research literature > UAB research groups literature > Research Centres and Groups (research output) > Experimental sciences > Catalan Institute of Nanoscience and Nanotechnology (ICN2)
Research literature > UAB research groups literature > Research Centres and Groups (research output) > Experimental sciences > The ALBA Synchrotron
Articles > Research articles
Articles > Published articles