Conformationally Locked Carbocyclic Nucleosides Built on a 4'-Hydroxymethyl-3'-hydroxybicyclo[4.1.0]heptane Template. Stereoselective Synthesis and Antiviral Activity
Jurado Moreno, Sergio (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)
Illa, Ona (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)
Alvarez-Larena, Angel (Universitat Autònoma de Barcelona. Servei de Difracció de Raigs X)
Pannecouque, Christophe (University of Leuven. Department of Microbiology and Immunology)
Busqué Sánchez, Félix (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)
Alibes, Ramón (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)

Date:	2022
Abstract:	Two new families of enantiomerically pure carbocyclic nucleoside analogues based on a cyclohexane moiety with five chiral centers and a fused cyclopropyl ring have been synthesized. A highly regio- and stereoselective synthetic approach for the modular construction of the functionalized bicyclo[4. 1. 0]heptyl azide intermediate 6 has been established. Key steps to achieve this asymmetric synthesis involved highly diastereoselective allylic oxidation and hydroboration reactions. The first family of compounds, 1a, b and 2, presents different natural nucleobases, whereas the second one 3a - e bears functionalized 1,2,3-triazoles. These derivatives have been tested as antiviral agents, and compound 3d has shown to display moderate activity against coxsackie B4 virus.
Grants:	Agència de Gestió d'Ajuts Universitaris i de Recerca 2017/SGR-191 Agencia Estatal de Investigación PID2019-106403RB-I00 Agencia Estatal de Investigación CTQ2016-75363-R
Note:	Altres ajuts: acords transformatius de la UAB
Rights:	Aquest document està subjecte a una llicència d'ús Creative Commons. Es permet la reproducció total o parcial, la distribució, la comunicació pública de l'obra i la creació d'obres derivades, fins i tot amb finalitats comercials, sempre i quan es reconegui l'autoria de l'obra original.
Language:	Anglès
Document:	Article ; recerca ; Versió publicada
Published in:	Journal of organic chemistry, Vol. 87, Issue 22 (October 2022) , p. 15166-15177, ISSN 1520-6904

DOI: 10.1021/acs.joc.2c01661
PMID: 36300902

12 p, 2.3 MB

The record appears in these collections:
Research literature > UAB research groups literature > Research Centres and Groups (research output) > Experimental sciences > Synthesis of Bioactive Organic Compounds and Functional Materials (SynOrgFUN)
Articles > Research articles
Articles > Published articles