Direct Asymmetric Hydrogenation of N-Methyl and N-Alkyl Imines with an Ir(III)H Catalyst
Salomó, Ernest (Instituto de Investigaciones Biomédicas de Barcelona)
Gallen, Albert (Universitat de Barcelona. Departament de Química Inorgànica i Orgànica)
Sciortino, Giuseppe (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)
Ujaque Pérez, Gregori (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)
Grabulosa, Arnald (Universitat de Barcelona. Departament de Química Inorgànica i Orgànica)
Lledós, Agustí (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)
Riera, Antoni (Instituto de Investigaciones Biomédicas de Barcelona)
Verdaguer, Xavier (Instituto de Investigaciones Biomédicas de Barcelona)

Date:	2018
Abstract:	A novel cationic [IrH(THF)(P,N)(imine)] [BArF] catalyst containing a P-stereogenic MaxPHOX ligand is described for the direct asymmetric hydrogenation of N-methyl and N-alkyl imines. This is the first catalytic system to attain high enantioselectivity (up to 94% ee) in this type of transformation. The labile tetrahydrofuran ligand allows for effective activation and reactivity, even at low temperatures. Density functional theory calculations allowed the rationalization of the stereochemical course of the reaction.
Grants:	Agencia Estatal de Investigación CTQ2017-87840-P Agencia Estatal de Investigación CTQ2017-87889-P Ministerio de Economía y Competitividad CTQ2015-65040-P
Note:	Altres ajuts: CERCA Programme/Generalitat de Catalunya
Rights:	Aquest material està protegit per drets d'autor i/o drets afins. Podeu utilitzar aquest material en funció del que permet la legislació de drets d'autor i drets afins d'aplicació al vostre cas. Per a d'altres usos heu d'obtenir permís del(s) titular(s) de drets.
Language:	Anglès
Document:	Article ; recerca ; Versió acceptada per publicar
Published in:	Journal of the American Chemical Society, Vol. 140, Issue 49 (December 2018) , p. 16967-16970, ISSN 1520-5126

DOI: 10.1021/jacs.8b11547
PMID: 30475609

Postprint 6 p, 438.1 KB

The record appears in these collections:
Articles > Research articles
Articles > Published articles