Introducing Design Strategies to Preserve N-Heterocycles Throughout the On-Surface Synthesis of Graphene Nanostructures
Tenorio, María José (Institut Català de Nanociència i Nanotecnologia)
Moreno, Cesar (Institut Català de Nanociència i Nanotecnologia)
Vilas-Varela, Manuel (Universidade de Santiago de Compostela)
Castro-Esteban, Jesús (Universidade de Santiago de Compostela. Departamento de Química Orgánica)
Febrer Calabozo, Pol (Institut Català de Nanociència i Nanotecnologia)
Pruneda, Miguel (Institut Català de Nanociència i Nanotecnologia)
Peña, Diego (Universidade de Santiago de Compostela)
Mugarza, Aitor (Institut Català de Nanociència i Nanotecnologia)

Date:	2023
Abstract:	Despite the impressive advances in the synthesis of atomically precise graphene nanostructures witnessed during the last decade, advancing in compositional complexity faces major challenges. The concept of introducing the desired functional groups or dopants in the molecular precursor often fails due to their lack of stability during the reaction path. Here, a study on the stability of different pyridine and pyrimidine moieties during the on-surface synthesis of graphene nanoribbons on Au(111) is presented. Combining bond-resolved scanning tunneling microscopy with X-ray photoelectron spectroscopy, the thermal evolution of the nitrogen dopants throughout the whole reaction sequence is tracked. A comparative experimental and ab initio electronic characterization confirms the presence of dopants in the final structures, revealing also that the pyridinic nitrogen leads to a significant band downshift. The results demonstrate that, by using synthetic strategies to lower the reaction temperatures, one can preserve specific N-heterocycles throughout all the reaction steps of the synthesis of graphene nanoribbons and beyond the interibbon coupling reaction that leads to nanoporous graphene.
Grants:	Ministerio de Ciencia e Innovación SEV-2017-0706 European Commission 924143 Agència de Gestió d'Ajuts Universitaris i de Recerca 2017/SGR-1506 Agencia Estatal de Investigación BES-2017-08078 Agencia Estatal de Investigación SEV-2013-0295-17-2 Ministerio de Ciencia e Innovación TED2021-132388B-C41 Ministerio de Ciencia e Innovación TED2021-132388B-C42 Agencia Estatal de Investigación PGC2018-096955-B-C43 Agencia Estatal de Investigación PID2019-107338RB-C62 Agencia Estatal de Investigación PID2019-107338RB-C65 Ministerio de Economía y Competitividad CEX2021-001214-S Agencia Estatal de Investigación PCI2019-111890-2 Agencia Estatal de Investigación PCI2019-111933-2 Ministerio de Ciencia e Innovación RYC2019-028110-I
Rights:	Aquest document està subjecte a una llicència d'ús Creative Commons. Es permet la reproducció total o parcial, la distribució, i la comunicació pública de l'obra, sempre que no sigui amb finalitats comercials, i sempre que es reconegui l'autoria de l'obra original. No es permet la creació d'obres derivades.
Language:	Anglès
Document:	Article ; recerca ; Versió publicada
Published in:	Small Methods, (October 2023) , art. 2300768, ISSN 2366-9608

DOI: 10.1002/smtd.202300768

10 p, 8.5 MB

The record appears in these collections:
Research literature > UAB research groups literature > Research Centres and Groups (research output) > Experimental sciences > Catalan Institute of Nanoscience and Nanotechnology (ICN2)
Articles > Research articles
Articles > Published articles