Photocatalyst-free light-mediated three-component alkoxy-, hydroxy-, and azidotrifluoromethylation of alkenes
Ji, Yingmin (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)
Jaafar, Aida (Universidad Autónoma de Madrid. Departamento de Química Orgánica)
Gimbert Suriñach, Carolina (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)
Ribagorda, María (Universidad Autónoma de Madrid. Departamento de Química Orgánica)
Vallribera Massó, Adelina (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)
Granados Toda, Albert (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)
Cabrera-Afonso, María Jesús (Universidad Autónoma de Madrid. Departamento de Química Orgánica)

Fecha:	2024
Resumen:	Photoinduced radical-polar crossover (RPC) reactions generally rely on the use of an external photocatalyst to generate the corresponding radical and ionic species, selected according to the redox potentials of the involved species. Herein, we describe a multicomponent light-induced RPC reaction that does not require an exogenous photocatalyst, enabling the efficient synthesis of diverse 1,2-trifluoromethyl alkyl ethers, alcohols, and azides. This protocol allows for the bifunctionalization of alkenes under mild conditions using purple light and a thianthrenium salt as a trifluoromethylating agent. Mechanistic experiments confirmed the formation of a benzylic sulfonium intermediate that can participate in different nucleophilic substitution reactions, being an alternative photocatalyst-free method to the classical RPC.
Ayudas:	Agencia Estatal de Investigación PID2020-113059GB-C22 Agencia Estatal de Investigación PID2021-124916NB-I00 Agencia Estatal de Investigación PID2021-128496OB-I00 Agencia Estatal de Investigación PID2023-146801NB-C32 Ministerio de Ciencia e Innovación RED2022-134287-T European Commission 101034324 Agència de Gestió d'Ajuts Universitaris i de Recerca 2021/SGR-00064
Nota:	Altres ajuts: acords transformatius de la UAB
Derechos:	Aquest document està subjecte a una llicència d'ús Creative Commons. Es permet la reproducció total o parcial, la distribució, la comunicació pública de l'obra i la creació d'obres derivades, fins i tot amb finalitats comercials, sempre i quan es reconegui l'autoria de l'obra original.
Lengua:	Anglès
Documento:	Article ; recerca ; Versió publicada
Materia:	Efficient synthesis ; Ionic species ; Light-induced ; Multicomponents ; Photo-induced ; Radical species ; Redox potentials ; Redoxpotential ; Three-component ; Trifluoromethyl
Publicado en:	Organic chemistry frontiers, Vol. 11, Issue 23 (September 2024) , p. 6660-6665, ISSN 2052-4129

DOI: 10.1039/d4qo01520g

6 p, 1.4 MB

El registro aparece en las colecciones:
Artículos > Artículos de investigación
Artículos > Artículos publicados