Fluorescent molecular systems based on carborane-perylenediimide conjugates
Rodriguez-Madrid, Ruben (Institut de Ciència de Materials de Barcelona)
Sinha, Sohini (Institut de Ciència de Materials de Barcelona)
Parejo Bruque, Laura (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)
Hernando Campos, Jordi (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)
Núñez, Rosario (Institut de Ciència de Materials de Barcelona)

Fecha:	2024
Descripción:	11 pàg.
Resumen:	This study presents the successful synthesis of two perylenediimide (PDI)-based ortho-carborane (o-carborane) derivatives, PDI-CB1 and PDI-CB2, through the insertion of decaborane into alkyne-terminated PDIs (PDI1 and PDI2). The introduction of o-carborane groups did not alter the optical properties of the PDI units in solution compared to their carborane-free counterparts, maintaining excellent fluorescence quantum yields of around 100% in various solvents. This was achieved by using a methylene linker to minimize electronic interaction between PDI and o-carborane, and by incorporating bulky o-carborane groups at imide- position to enhance solubility and prevent π-π stacking-induced aggregation. Aggregation studies demonstrated that PDI-CB1 and PDI-CB2 have greater solubility than PDI1 and PDI2 in both nonpolar and aqueous solvents. Despite the steric hindrance imparted by the o-carborane units, the solid state emission of PDI-CB1 and PDI-CB2 was affected by aggregation-caused fluorescence quenching. However, solid PDI-CB1 preserved bright red excimer-type emission, which persisted in water-dispersible nanoparticles, indicating potential for application as a theranostic agent combining fluorescence bioimaging with anticancer boron neutron capture therapy (BNCT) due to its high boron content.
Ayudas:	Agencia Estatal de Investigación PID2022-141293OB-I00 Agencia Estatal de Investigación PID2022-136892NB-I00 Ministerio de Ciencia, Innovación y Universidades CEX2023-001263-S Agència de Gestió d'Ajuts Universitaris i de Recerca 2021/SGR-00064 Agència de Gestió d'Ajuts Universitaris i de Recerca 2021/SGR-00442 European Commission 754397
Derechos:	Aquest document està subjecte a una llicència d'ús Creative Commons. Es permet la reproducció total o parcial, la distribució, la comunicació pública de l'obra i la creació d'obres derivades, sempre que no sigui amb finalitats comercials, i sempre que es reconegui l'autoria de l'obra original.
Lengua:	Anglès
Documento:	Article ; recerca ; Versió publicada
Publicado en:	Dalton transactions, Vol. 53, Issue 44 (October 2024) , p. 17841-17851, ISSN 1477-9234

DOI: 10.1039/d4dt02477j
PMID: 39420813

11 p, 1.8 MB

El registro aparece en las colecciones:
Documentos de investigación > Documentos de los grupos de investigación de la UAB > Centros y grupos de investigación (producción científica) > Ciencias > Grupo de Electroquímica, Fotoquímica y Reactividad Orgánica (GEFRO)
Artículos > Artículos de investigación
Artículos > Artículos publicados