Organophotoredox-Driven Three-Component Synthesis of β-Trifluoromethyl β-Amino Ketones
Gil-Ordóñez, Marta (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)
Gallego-Gamo, Albert (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)
Sarró, Pau (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)
Pleixats i Rovira, Roser (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)
Gimbert Suriñach, Carolina (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)
Vallribera Massó, Adelina (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)
Granados Toda, Albert (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)

Date:	2025
Abstract:	In this work, we present a photoredox three-component reaction that enables the synthesis of medicinally relevant β-trifluoromethyl β-amino ketones from a N-trifluoroethylhydroxylamine derivative, styrenes and DMSO. Remarkably, fluoromethyl, difluoromethyl and pentafluoroethyl analogues are also accessed using the same reaction conditions. The mechanistic investigations, including radical trapping experiments, cyclic voltammetry, Stern-Volmer quenching studies and isotope labelling experiments support the photoinduced radical/polar crossover and Kornblum-type oxidation mechanisms. Finally, the applicability of the accessed organic skeletons is showcased by notable derivatization reactions.
Grants:	Agencia Estatal de Investigación PID2021-124916NB-I00 Agencia Estatal de Investigación PID2021-128496OB-I00 Agencia Estatal de Investigación RED2022-134287-T Agència de Gestió d'Ajuts Universitaris i de Recerca 2021/SGR-00064
Note:	Altres ajuts: acords transformatius de la UAB
Rights:	Aquest document està subjecte a una llicència d'ús Creative Commons. Es permet la reproducció total o parcial, la distribució, la comunicació pública de l'obra i la creació d'obres derivades, fins i tot amb finalitats comercials, sempre i quan es reconegui l'autoria de l'obra original.
Language:	Anglès
Document:	Article ; recerca ; Versió publicada
Subject:	Column chromatography ; Gels ; Purification ; Silica ; Styrenes
Published in:	Journal of organic chemistry, Vol. 90, Issue 6 (January 2025) , p. 2500-2509, ISSN 1520-6904

DOI: 10.1021/acs.joc.4c03142
PMID: 39882838

10 p, 2.3 MB

The record appears in these collections:
Articles > Research articles
Articles > Published articles