Organophotoredox Dioxygenation of Alkenes via ROH···F-Activated N -Alkoxyphthalimides
Sarró, Pau (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)
Gallego-Gamo, Albert (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)
Molins, Elies (Institut de Ciència de Materials de Barcelona)
Pleixats i Rovira, Roser (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)
Gimbert Suriñach, Carolina (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)
Vallribera Massó, Adelina (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)
Granados Toda, Albert (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)

Date:	2025
Abstract:	The generation and controlled reactivity of alkoxyl radicals remain challenging due to their high energy and tendency for β-scission or hydrogen atom transfer events. Herein, we report a photoredox-catalyzed dioxygenation of alkenes enabled by the activation of fluorinated N -alkoxyphthalimides through hydrogen-bonded aggregates with ROH···F. This transformation proceeds under mild, metal-free conditions using an organophotocatalyst and a simple alcohol, affording a diverse range of dialkoxylated products with high functional group tolerance and good scalability. Mechanistic studiesincluding UV-Vis spectroscopy, NMR, cyclic voltammetry, and Stern-Volmer quenchingreveal a radical/polar crossover pathway.
Grants:	Agència de Gestió d'Ajuts Universitaris i de Recerca 2021/SGR-00064 Ministerio de Ciencia, Innovación y Universidades PID2024-156087NB-I00 Agencia Estatal de Investigación PID2021-124916NB-I00 Agencia Estatal de Investigación PID2021-128496OB-I00 Ministerio de Ciencia e Innovación RED2022-134287-T Agencia Estatal de Investigación PID2021-124572OB-C32
Note:	Altres ajuts: acords transformatius de la UAB
Rights:	Aquest document està subjecte a una llicència d'ús Creative Commons. Es permet la reproducció total o parcial, la distribució, la comunicació pública de l'obra i la creació d'obres derivades, fins i tot amb finalitats comercials, sempre i quan es reconegui l'autoria de l'obra original.
Language:	Anglès
Document:	Article ; recerca ; Versió publicada
Published in:	Organic Letters, Vol. 27, Issue 40 (September 2025) , p. 11372-11377, ISSN 1523-7052

DOI: 10.1021/acs.orglett.5c03734
PMID: 41026519

6 p, 2.3 MB

The record appears in these collections:
Articles > Research articles
Articles > Published articles