Chimie du dianion C60 2-: accès à de nouveaux dérivés fonctionnels du fullerène C60 : application à la synthèse de dyades et triades, et études de leurs propriétés
Chopin, Stéphanie
Cousseau, Jack, dir. (Université d'Angers)
Rovira Angulo, Concepció, dir. (Institut de Ciència de Materials de Barcelona)

Publicació:	Bellaterra : Universitat Autònoma de Barcelona, 2005
Resum:	De nouveaux dérivés fonctionnels du fullerène C60 ont été synthétisés à partir du dianion C602- selon la méthodologie mise au point au Laboratoire : - des dihydrofullerènes C60(CH2CO2R)2 (R = Me, Et). Des cellules photovoltaïques à base de ces dérivés et de MEH-PPV en réseaux interpénétrés montrent de bonnes performances, assez proches de celles obtenues lorsque l'accepteur est le PCBM ; - des dihydrofullerènes fonctionnels dissymétriques C60RR'. Les synthèses correspondantes reposent sur l'exploitation, jusqu'alors non réalisée dans ce but, du mécanisme réactionnel (Kadish-Fukuzumi) de la réaction entre C602- et divers dérivés halogénés ; - un fullerène diol, issu de dérivés du pentaérythritol. Les bons rendements obtenus pour cette synthèse font de ce fullerène diol un nouveau synthon de choix en chimie du fullerène C60. A partir de ce fullerène diol, de nouvelles dyades et triades ont été obtenues, l'entité électro-donneur étant le motif tétrathiafulvalène ou l'anion perchlorotriphénylméthyle. Les propriétés physico-chimiques de ces assemblages covalents donneur-accepteur ont été étudiées (spectroscopies UV-Vis, fluorescence, RPE ; électrochimie ; photophysique).
Resum:	New functionalized [60]fullerene derivatives have been synthesized starting from C602- anion, following the procedure previously developed in our Laboratory : - dihydrofullerenes C60(CH2CO2R)2 (R = Me, Et). Solar cells have been built using a mixture of these compounds and MEH-PPV in interpenetrating network and they exhibit good photovoltaic characteristics, which are close to those obtained when the acceptor is PCBM ; - functionalized dissymmetric dihydrofullerenes C60RR'. The corresponding syntheses lie upon a new interpretation of the Kadish-Fukuzumi mechanism, so far unexplored in this way, associated with the reaction between C602- and various halogeno derivatives ; - a fullerene diol, issued from pentaerythritol derivatives. Thanks to good yields observed in this synthesis, this fullerene diol appears to be a new promising building block in fullerene chemistry. Starting from the latter diol, new C60-based dyads and triads have been obtained, the electron donor moiety being the tetrathiafulvalene core or the perchlorotriphenylmethyl anion. The physico-chemical properties of these donor-acceptor covalent assemblies have been studied (UV-Vis, fluorescence, ESR spectroscopic methods ; electrochemistry ; photophysics).
Nota:	Consultable des del TDX
Nota:	Títol obtingut de la portada digitalitzada
Nota:	Tesi doctoral - Université d'Angers, UFR Sciences, 2004. Tesi doctoral - Universitat Autònoma de Barcelona, Facultat de Ciències, Departament de Química, 2004
Nota:	Bibliografia
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Llengua:	Francès
Document:	Tesi doctoral
Matèria:	Ful·lerens
ISBN:	8468909459

Adreça alternativa:: https://hdl.handle.net/10803/3191

71 p, 711.3 KB

100 p, 1.4 MB

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