L'Adamantil, un substituent voluminós en bisoxazolines : catàlisi asimètrica i estudis mecanístics
Comelles Espuga, Josep
Vallribera, Adelina dir. (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)

Publicació:	Bellaterra : Universitat Autònoma de Barcelona, 2006
Resum:	En la present Tesi Doctoral s'ha optimitzat i escalat la síntesi del (2R)-2-(1-adamantil)-2-aminoetanol enantiomèricament pur. La seva síntesi parteix de l'acetoacetat d'etil, on s'introdueix el substituent 1-adamantil en la posició intercarbonílica. La posterior transposició d'Schmidt, hidròlisi i reducció ens permet la obtenció del 2-(1-adamantil)-2-aminoetanol de forma racèmica. La protecció del grup amino del 1,2-aminoalcohol permet la realització d'una ressolució enzimàtica. La Pseudomonas Cepacea transesterifdica més ràpidament l'acetat de vinil per un dels dos enantiòmers del substrat. Controlant la conversió del procés s'acaba obtenint producte de transesterificació amb un 73% e. e. i substracte de partida amb.
Resum:	The synthesis of (2R)-2-(1-adamantyl)-2-aminoethanol enantiomericaly pure was achived. Starting from ethyl acetoacetate, 1-adamantyl sustituent was introduced at intercarbonilic position. After Schmidt rearrangement, hidrolysis and reduction racemic 2-(1-adamantyl)-2-aminoethanol was achieved. Amino proteccion of 1,2-aminoalcohol afforded enzymatic resolution sustrate. Pseudomonas Cepacea transesterificate vinyl acetate faster with one of the sustrate enantiomers, thus, controling process conversion, transesterification product is obtained with 73% e. e. and unreacted stating material is found with.
Nota:	Consultable des del TDX
Nota:	Títol obtingut de la portada digitalitzada
Nota:	Tesi doctoral - Universitat Autònoma de Barcelona, Facultat de Ciències, Departament de Química, 2005
Nota:	Bibliografia
Drets:	Aquest material està protegit per drets d'autor i/o drets afins. Podeu utilitzar aquest material en funció del que permet la legislació de drets d'autor i drets afins d'aplicació al vostre cas. Per a d'altres usos heu d'obtenir permís del(s) titular(s) de drets.
Llengua:	Català
Document:	Tesi doctoral
Matèria:	Acetoacetat d'etil ; Catàlisi enantioselectiva
ISBN:	8468946192

Adreça alternativa:: https://hdl.handle.net/10803/3203

193 p, 4.7 MB

El registre apareix a les col·leccions:
Documents de recerca > Tesis doctorals