Grup de Recerca Síntesi, Estructura i Reactivitat Química

dirigit per Rosa Maria Ortuño Mingarro

del Departament de Química

Components del grup:

Rosa Maria Ortuño ; Antoni Oliva, Vicenç Branchadell; Àlex Mor, Sandra Izquierdo, Carles Acosta, Jordi Aguilera, Anna M. Cazorla, Ona Illa, Federico Rúa, Xavier Bagán, Elisabeth Torres

1. Síntesi asimètrica i estudi estructural de biomolècules carbocícliques. Aplicacions en bioquímica i en el disseny de nous materials.

1.a. Síntesi i estudi estructural a nivell molecular. Els objectius principals d’aquest programa són la síntesi de nous aminoàcids ciclobutílics i pèptids relacionats. Per a preparar compostos òpticament actius s’utilitzen precursors quirals i reaccions enzimàtiques. L’estudi estructural dels pèptids es porta a terme mitjançant l’ús de tècniques espectroscòpiques i quiròptiques, anàlisi per difracció de RX i modelatge molecular. S’investiguen les estructures secundàries d’aquests pèptids en solució, com plegaments en forma d’hèlix, làmines, cinta, etc. L’activitat biològica d’aquests productes està sent investigada.

1.b. Estudi supramolecular d’oligòmers ciclobutànics. S’està explorant la habilitat d’aquests compostos per l’autoassemblatge molecular donant agregats nanomètrics. L’ús combinat de microscòpies electròniques (TEM) i de proximitat (AFM, SPFM) amb càlculs teòrics ens permeten la determinació de la forma i grandària dels agregats, e.g. fibril•les, micel•les, així com la manera de autoassemblatge. La formació d’organogels a partir dels oligòmers i productes relacionats de naturalesa dendrítica es també investigada. L’aplicació d’aquests compostos en el disseny de nous materials quirals és l’objectiu prioritari d’aquesta línea.

2. Síntesi i reaccions de fosfinocarbens amb dobles enllaços.
Se sintetitzen nous fosfino(silil)carbens quirals i s’estudia llur aplicació en la síntesi asimètrica de molècules com ciclopropans i oxirans polifuncionalitzats. Aquests productes són d’interès biològic i alguns d’ells han mostrat una activitat important com inhibidors enzimàtics.
També s’investiga el mecanisme de les reaccions implicades així com la estereoselectivitat de les mateixes. En alguns casos, s’efectuen estudis comparatius amb les reaccions de carbens metàl•lics.

Rúa, F.; Boussert, S.; Parella, T.; Díez-Pérez, I.; Branchadell, V.; Giralt, E.; Ortuño, M. Self-Assembly of a Cyclobutane Beta-Tetrapeptide To Form Nanosized Structures; Organic Letters 2007, 9, 3643-3645

Illa, O.; Bagan, X.; Cazorla, A.M.; Lyon, C.; Baceiredo, A.; Branchadell, V.; Ortuño, R.M. Reaction of C-Silylated -Diazophosphines as Nucleophiles towars Carbonyl Compounds. J. Org. Chem. 2006, 71, 5320-5327

Illa, O.; Rodríguez-García, C.; Acosta-Silva, C.; Favier, I.; Picurelli, D.; Oliva, A.; Gómez, M.; Branchadell, V.; Ortuño, R.M. Cyclopropanation of Cyclohexenone by Diazomethane Catalyzed by Palladium Diacetate: Evidence for the Formation of Palladium (0) Nanoparticles. Organometallics 2007, 26, 3306-3314