Fluorescent "turn-Off" detection of fluoride and cyanide ions using zwitterionic spirocyclic meisenheimer compounds
Benet, Marina (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)
Villabona, Marc (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)
Llavina, Carles (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)
Mena Fernández, Silvia (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)
Hernando Campos, Jordi (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)
Al-Kaysi, Rabih O. (King Abdullah International Medical Research Center. Riyadh (Arabia Saudi))
Guirado López, Gonzalo (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)

Date:	2017
Abstract:	Stable zwitterionic spirocyclic Meisenheimer compounds were synthesized using a one-step reaction between picric acid and diisopropyl (ZW1) or dicyclohexyl (ZW3) carbodiimide. A solution of these compounds displays intense orange fluorescence upon UV or visible light excitation, which can be quenched or "turned-off" by adding a mole equivalent amount of F⁻ or CN⁻ ions in acetonitrile. Fluorescence is not quenched in the presence of other ions such as Cl⁻, Br⁻, I⁻, NO₂⁻ , NO₃⁻ , or H₂PO₄⁻ These compounds can therefore be utilized as practical colorimetric and fluorescent probes for monitoring the presence of F⁻ or CN⁻ anions.
Grants:	Ministerio de Economía y Competitividad CTQ2015-65439-R
Rights:	Aquest document està subjecte a una llicència d'ús Creative Commons. Es permet la reproducció total o parcial, la distribució, la comunicació pública de l'obra i la creació d'obres derivades, fins i tot amb finalitats comercials, sempre i quan es reconegui l'autoria de l'obra original.
Language:	Anglès
Document:	Article ; recerca ; Versió publicada
Subject:	Colorimetric ; Cyanide ; Fluorescence ; Fluoride ; Meisenheimer complex ; Spirocyclic ; Zwitterionic
Published in:	Molecules, Vol. 22, Issue 11 (November 2017) , art. 1842, ISSN 1420-3049

DOI: 10.3390/molecules22111842
PMID: 29077037

12 p, 4.9 MB

The record appears in these collections:
Research literature > UAB research groups literature > Research Centres and Groups (research output) > Experimental sciences > Group in Electrochemistry, Photochemistry and Organic Reactivity (GEFRO)
Articles > Research articles
Articles > Published articles