Chemoselective Ru-Catalyzed Oxidative Lactamization vs Hydroamination of Alkynylamines : Insights from Experimental and Density Functional Theory Studies
Álvarez-Constantino, Andrés M. ![Identificador ORCID](/img/uab/orcid.ico)
(Universidade de Santiago de Compostela. Departamento de Química Orgánica)
Álvarez-Pérez, Andrea (Universidade de Santiago de Compostela. Departamento de Química Orgánica)
Varela, Jesús A. ![Identificador ORCID](/img/uab/orcid.ico)
(Universidade de Santiago de Compostela. Departamento de Química Orgánica)
Sciortino, Giuseppe ![Identificador ORCID](/img/uab/orcid.ico)
(Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)
Ujaque Pérez, Gregori ![Identificador ORCID](/img/uab/orcid.ico)
(Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)
Saá, Carlos ![Identificador ORCID](/img/uab/orcid.ico)
(Universidade de Santiago de Compostela. Departamento de Química Orgánica)
Data: |
2023 |
Resum: |
The Ru-catalyzed intramolecular oxidative amidation (lactamization) of aromatic alkynylamines with 4-picoline N -oxide as an external oxidant has been developed. This chemoselective process is very efficient to achieve medium-sized ε- and ζ-lactams (seven- and eight-membered rings) but not for the formation of common δ-lactams (six-membered rings). DFT studies unveiled the capital role of the chain length between the amine and the alkyne functionalities: the longer the connector, the more favored the lactamization process vs hydroamination. |
Ajuts: |
Agencia Estatal de Investigación PID2020-116861GB-I00 Agencia Estatal de Investigación RED2018-102387-T Agencia Estatal de Investigación PID2020-118048GB-I00
|
Drets: |
Aquest document està subjecte a una llicència d'ús Creative Commons. Es permet la reproducció total o parcial, la distribució, la comunicació pública de l'obra i la creació d'obres derivades, fins i tot amb finalitats comercials, sempre i quan es reconegui l'autoria de l'obra original. ![Creative Commons](/img/licenses/by.ico) |
Llengua: |
Anglès |
Document: |
Article ; recerca ; Versió publicada |
Publicat a: |
Journal of organic chemistry, Vol. 88, Issue 2 (January 2023) , p. 1185-1193, ISSN 1520-6904 |
DOI: 10.1021/acs.joc.2c02770
PMID: 36579612
El registre apareix a les col·leccions:
Articles >
Articles de recercaArticles >
Articles publicats
Registre creat el 2023-02-02, darrera modificació el 2024-02-15