Regioselective Ring-Opening of Oxetanes Catalyzed by Lewis Superacid Al(C6F5)3
Bellido, Marina (Universitat de Barcelona. Departament de Química Inorgànica i Orgànica)
Riego-Mejías, Carlos (Universitat de Barcelona. Departament de Química Inorgànica i Orgànica)
Sciortino, Giuseppe (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)
Verdaguer, Xavier (Universitat de Barcelona. Departament de Química Inorgànica i Orgànica)
Lledós, Agustí (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)
Riera, Antoni (Universitat de Barcelona. Departament de Química Inorgànica i Orgànica)

Data:	2024
Resum:	This study details an aluminum-catalyzed regioselective isomerization of 2,2-disubstituted oxetanes to yield homoallylic alcohols. The reaction takes place in toluene at 40 °C, employing 1 mol % of Al(C6F5)3 as catalyst. This catalytic system shows a wide substrate scope (12 examples). The optimized conditions are especially useful for electron-rich aryl oxetanes, completely suppressing the formation of allyl isomers and reducing the amount of the dimer by-product. The synthetic applicability of the reported methodology is demonstrated by the enantioselective formal synthesis of curcuquinone and the σ1 receptor agonist RC-33.
Ajuts:	Agencia Estatal de Investigación PID2020-115074GB-I00 Agencia Estatal de Investigación PID2020-116861GB-I00 Agència de Gestió d'Ajuts Universitaris i de Recerca 2021/SGR-00866
Drets:	Aquest document està subjecte a una llicència d'ús Creative Commons. Es permet la reproducció total o parcial, la distribució, i la comunicació pública de l'obra, sempre que no sigui amb finalitats comercials, i sempre que es reconegui l'autoria de l'obra original. No es permet la creació d'obres derivades.
Llengua:	Anglès
Document:	Article ; recerca ; Versió publicada
Matèria:	Catalysis ; Asymmetric hydrogenation ; Lewis superacid ; Natural product synthesis ; Oxetanes ; Isomerization ; Tris(pentafluorophenyl)alane
Publicat a:	Advanced synthesis & catalysis, Vol. 366, Núm. 4 (February 2024) , p. 925-933, ISSN 1615-4169

DOI: 10.1002/adsc.202301183

10 p, 5.1 MB

El registre apareix a les col·leccions:
Articles > Articles de recerca
Articles > Articles publicats