Direct Synthesis of 2-Hydroxytrifluoroethylacetophenones via Organophotoredox-Mediated Net-Neutral Radical/Polar Crossover
Gallego-Gamo, Albert (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)
Sarró, Pau (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)
Ji, Yingmin (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)
Pleixats i Rovira, Roser (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)
Molins, Elies (Institut de Ciència de Materials de Barcelona)
Gimbert Suriñach, Carolina (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)
Vallribera Massó, Adelina (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)
Granados Toda, Albert (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)

Date:	2024
Abstract:	Alkene difunctionalization is a very attractive tool in synthetic organic chemistry. Herein, we disclose an operationally and practically simple method to access 2-hydroxytrifluoroethylacetophenones from styrene derivatives via photoredox catalysis. This light-mediated transformation promotes the generation of the 1-hydroxy-2,2,2-trifluoroethyl carbon-centered radical as key synthon, which undergoes Giese addition with styrenes followed by a Kornblum oxidation process. The presented method is not only mild and cost-effective, but also utilizes an organic photocatalyst and DMSO as oxidant. Experimental investigations support the operative mechanism via net-neutral radical/polar crossover.
Grants:	Agencia Estatal de Investigación PID2021-124916NB-I00 Agencia Estatal de Investigación PID2021-128496OB-I00 Agencia Estatal de Investigación PID2021-124572OB-C32 Agència de Gestió d'Ajuts Universitaris i de Recerca 2021/SGR-00064 Ministerio de Ciencia e Innovación RYC2019-027423-I Ministerio de Ciencia e Innovación RED2022-134287-T
Note:	Altres ajuts: acords transformatius de la UAB
Rights:	Aquest document està subjecte a una llicència d'ús Creative Commons. Es permet la reproducció total o parcial, la distribució, la comunicació pública de l'obra i la creació d'obres derivades, fins i tot amb finalitats comercials, sempre i quan es reconegui l'autoria de l'obra original.
Language:	Anglès
Document:	Article ; recerca ; Versió publicada
Published in:	Journal of organic chemistry, Vol. 89, Issue 16 (August 2024) , p. 11682-11692, ISSN 1520-6904

DOI: 10.1021/acs.joc.4c01419
PMID: 39087492

11 p, 2.5 MB

The record appears in these collections:
Articles > Research articles
Articles > Published articles