Enantioselective approach to indolizidine and quinolizidine scaffolds : application to the synthesis of peptide mimics
Lu, Yuanyuan (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)
Alujas Burgos, Sílvia (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)
Oliveras González, Cristina (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)
Vázquez Jiménez, Laura (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)
Rojo, Pep (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)
Alvarez-Larena, Angel (Universitat Autònoma de Barcelona. Servei de Cristal·lografia)
Bayón, Joan Carles (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)
Figueredo Galimany, Marta (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)

Date:	2018
Abstract:	An enantioselective approach to substituted indolizidine and quinolizidine frameworks has been developed. Key steps of the synthesis are the enantioselective, palladium-catalyzed N-allylation of an imide, the nucleophilic allylation of an acyliminium ion and a ring closing metathesis. This general strategy has been applied to the synthesis of indolizidine peptide mimics, starting from a chiral imide derived from L-aspartic acid. It was observed that the preexisting stereogenic center of this substrate has a moderate influence on the stereoselectivity of the electrophilic allylation, which is mainly determined by the sense of chirality of the catalyst.
Grants:	Ministerio de Economía y Competitividad CTQ2013-41161-R Ministerio de Ciencia e Innovación CTQ2010-15380
Rights:	Aquest document està subjecte a una llicència d'ús Creative Commons. Es permet la reproducció total o parcial, la distribució, i la comunicació pública de l'obra, sempre que no sigui amb finalitats comercials, i sempre que es reconegui l'autoria de l'obra original. No es permet la creació d'obres derivades.
Language:	Anglès
Document:	Article ; recerca ; Versió acceptada per publicar
Subject:	Indolizidines ; Quinolizidines ; Steroselective synthesis ; Peptide mimics
Published in:	Tetrahedron, Vol. 74, issue 1 (Jan. 2018) , p. 104-116, ISSN 1464-5416

DOI: 10.1016/j.tet.2017.11.042

Post-print 15 p, 2.6 MB

The record appears in these collections:
Articles > Research articles
Articles > Published articles