Biocatalytic Aldol Addition of Simple Aliphatic Nucleophiles to Hydroxyaldehydes
Roldán, Raquel (Institut de Química Avançada de Catalunya)
Hernández, Karel (Institut de Química Avançada de Catalunya)
Joglar, Jesús (Institut de Química Avançada de Catalunya)
Bujons, Jordi (Institut de Química Avançada de Catalunya)
Parella Coll, Teodor (Universitat Autònoma de Barcelona. Servei de Ressonància Magnètica Nuclear)
Sánchez-Moreno, Israel (University Clermont Auvergne, CNRS, SIGMA Clermont)
Hélaine, Virgil (University Clermont Auvergne, CNRS, SIGMA Clermont)
Lemaire, Marielle (University Clermont Auvergne, CNRS, SIGMA Clermont)
Guérard-Hélaine, Christine (University Clermont Auvergne, CNRS, SIGMA Clermont)
Fessner, Wolf-Dieter (Technische Universität Darmstadt)
Clapés, Pere (Institut de Química Avançada de Catalunya)

Fecha:	2018
Resumen:	Asymmetric aldol addition of simple aldehydes and ketones to electrophiles is a cornerstone reaction for the synthesis of unusual sugars and chiral building blocks. We investigated -fructose-6-phosphate aldolase from E. coli (FSA) D6X variants as catalysts for the aldol additions of ethanal and nonfunctionalized linear and cyclic aliphatic ketones as nucleophiles to nonphosphorylated hydroxyaldehydes. Thus, addition of propanone, cyclobutanone, cyclopentanone, or ethanal to 3-hydroxypropanal or (S)- or (R)-3-hydroxybutanal catalyzed by FSA D6H and D6Q variants furnished rare deoxysugars in 8-77% isolated yields with high stereoselectivity (97:3 dr and >95% ee).
Nota:	This ACS article is provided to You under the terms of this Standard ACS AuthorChoice/Editors' Choice usage agreement between You and the American Chemical Society ("ACS")(https://pubs.acs.org/page/policy/authorchoice_termsofuse.html)
Derechos:	Aquest document està subjecte a una llicència d'ús Creative Commons. Es permet la reproducció total o parcial, la distribució, la comunicació pública de l'obra i la creació d'obres derivades, sempre que no sigui amb finalitats comercials, i sempre que es reconegui l'autoria de l'obra original.
Lengua:	Anglès
Documento:	Article ; recerca ; Versió publicada
Materia:	Biocatalysis ; Aldol reaction ; Aldolases ; Asymmetric catalysis ; Deoxysugars ; Carbon−carbon bond formation ; Enzyme engineering
Publicado en:	ACS catalysis, Vol. 8 (08 2018) , p. 8804-8809, ISSN 2155-5435

DOI: 10.1021/acscatal.8b02486
PMID: 30221031

6 p, 2.1 MB

El registro aparece en las colecciones:
Artículos > Artículos de investigación
Artículos > Artículos publicados